methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate | 184637-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
• CAS: 184637-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: SAIMFGHKGJQNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate 在 硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成和反应性

  摘要：

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01883-7
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 在 正丁基锂 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成和反应性

  摘要：

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01883-7

文献信息

• Synthesis and reactivity of pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01883-7

  日期：1996.11

  A high yielding route to cyclic lactam-derived enol triflates is given along with a study of the structural features necessary for such triflates to be of useful thermal stability. Some Pd(0)-mediated coupling reactions are disclosed as well as the first functionalisation reactions of the double bond of the resulting enamide products.

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。
• Total Synthesis of Desoxoprosophylline:  Application of a Lactam-Derived Enol Triflate to Natural Product Synthesis
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo962347j

  日期：1997.5.1

  The total synthesis of desoxoprosophylline 1 from a piperidinone-derived enol triflate 8 has been realized and is one of the first applications of such lactam-derived triflates to natural product synthesis. Palladium-catalyzed methoxycarbonylation of 8 followed by 1,2-reduction and protection introduces the required C2 hydroxymethyl group, affording 10. The C3 hydroxy function is stereoselectively added by a novel N-tosylenamide hydroboration (de 88%), and the final C6 dodecyl chain is incorporated with complete stereocontrol, in a single step, via an N-tosyliminium ion-allylsilane coupling. Deprotection gives the natural product in an efficient 7.5% yield over nine steps.