6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one | 184637-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 2-Piperidinone, 6-ethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；6-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 184637-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: FIAYNEQWTRFJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one 在 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成和反应性

  摘要：

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01883-7
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572

文献信息

• Synthesis and Further Reactivity of Functionalized Lactam-Derived Enol Triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971192s

  日期：1997.11.1

  Pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates 2 were prepared in high yield (60-97%) from the corresponding lactams 1 using KHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide. A structure-stability study on the less stable pyrrolidinone-derived triflates revealed that an N-tosyl group is essential, and an alpha-ethoxy substituent enhances thermal stability. Substituents at the 3- and 4-position are

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。
• Total Synthesis of Desoxoprosophylline:  Application of a Lactam-Derived Enol Triflate to Natural Product Synthesis
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo962347j

  日期：1997.5.1

  The total synthesis of desoxoprosophylline 1 from a piperidinone-derived enol triflate 8 has been realized and is one of the first applications of such lactam-derived triflates to natural product synthesis. Palladium-catalyzed methoxycarbonylation of 8 followed by 1,2-reduction and protection introduces the required C2 hydroxymethyl group, affording 10. The C3 hydroxy function is stereoselectively added by a novel N-tosylenamide hydroboration (de 88%), and the final C6 dodecyl chain is incorporated with complete stereocontrol, in a single step, via an N-tosyliminium ion-allylsilane coupling. Deprotection gives the natural product in an efficient 7.5% yield over nine steps.