3,3'-Dichlorstilben | 3240-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-Dichlorstilben
• 英文别名: 1,1'-(Ethene-1,2-diyl)bis(3-chlorobenzene)；1-chloro-3-[2-(3-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 3240-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: AYGVWEAOVVNHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  361.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dichlorstilben 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅官能化磁铁矿纳米颗粒上的钌/树状聚合物配合物在室温下催化将斯蒂苯酯氧化为苯甲酰衍生物

  摘要：

  制备了一种稳定在二氧化硅官能化的纳米磁铁矿表面的新型钌/树枝状聚合物配合物，并对其进行了很好的表征。纳米催化剂在室温下通过高转换频率（TOF）的对苯二酚的氧化，在苯甲酸酯衍生物的合成中表现出良好的活性。而且，该催化剂也可以重复使用多达十五次而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5563
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde N-[-(3-chlorophenyl)methylidene]hydrazone 生成 3,3'-Dichlorstilben
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2489 - 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B( <scp> C ₆ F ₅ </scp> ) <scp> ₃ ‐Catalyzed </scp> Hydroboration of Alkenes with <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Boranes <i>via</i> B—H Bond Activation
  作者：Qiaotian Wang、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000489

  日期：2021.4

  Significantly, excellent regioselectivities were obtained in some cases. Mechanistic studies indicate that the B—H bond cleavage is likely involved in the rate‐determining step. In addition, an electrophilic addition of NHC‐borenium cation to alkenes and the subsequent formation of carbocation are also postulated. The current work provides a promising method for the activation of stable borane adducts

  在这项工作中，开发了一种新的活化N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）的方式，该方式是通过以沮丧的Lewis对方式通过路易斯酸B（C 6 F 5）3氢化物提取生成高反应性的两性离子物质。B（C 6 F 5）3的合适底物包括苯乙烯，β-甲基苯乙烯，苯乙烯和烷基烯烃等多种烯烃。催化硼氢化以高至高收率提供所需的产品。显着地，在某些情况下获得了优异的区域选择性。机理研究表明，在确定速率的步骤中可能涉及到B键的断裂。此外，还假定将NHC-硼阳离子亲电加成到烯烃中，并随后形成碳正离子。目前的工作为稳定硼烷加合物的活化提供了一种有前途的方法，这可能在将来引起一些有趣的转变。
• Iron‐Catalyzed Radical Asymmetric Aminoazidation and Diazidation of Styrenes
  作者：Daqi Lv、Qiao Sun、Huan Zhou、Liang Ge、Yanjie Qu、Taian Li、Xiaoxu Ma、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202017175

  日期：2021.5.25

  Asymmetric aminoazidation and diazidation of alkenes are straightforward strategies to build value‐added chiral nitrogen‐containing compounds from feedstock chemicals. They provide direct access to chiral organoazides and complement enantioselective diamination. Despite the advances in non‐asymmetric reactions, asymmetric aminoazidation or diazidation based on acyclic systems has not been previously

  烯烃的不对称氨基叠氮化和重氮化是直接从原料化学品中构建增值的手性含氮化合物的策略。它们提供了直接接触手性有机叠氮化物的途径，并补充了对映选择性的金属化作用。尽管非对称反应取得了进步，但以前尚未报道基于非环系统的不对称氨基叠氮化或重叠叠氮化。在这里，我们描述了铁催化的苯乙烯间分子不对称氨基叠氮化和重氮化。该方法实际上是有用的，并且要求催化剂和手性配体的负载相对较低。在温和的反应条件下，反应可在20 mmol规模完成。
• Ruthenium/dendrimer complex immobilized on silica‐functionalized magnetite nanoparticles catalyzed oxidation of stilbenes to benzil derivatives at room temperature
  作者：Dariush Saberi、Hajar Hashemi、Niloofar Ghanaatzadeh、Majid Moghadam、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/aoc.5563

  日期：2020.4

  A new ruthenium/dendrimer complex stabilized on the surface of silica‐functionalized nano‐magnetite was fabricated and well characterized. The nano‐catalyst showed good activity in the synthesis of benzil derivatives via the oxidation of stilbenes with high turnover frequency (TOF) at room temperature. Moreover, the catalyst could also be reused up to fifteen times without any loss of its activity

  制备了一种稳定在二氧化硅官能化的纳米磁铁矿表面的新型钌/树枝状聚合物配合物，并对其进行了很好的表征。纳米催化剂在室温下通过高转换频率（TOF）的对苯二酚的氧化，在苯甲酸酯衍生物的合成中表现出良好的活性。而且，该催化剂也可以重复使用多达十五次而不会损失其活性。
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。
• 一种硼酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111718363B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开一种式I所示硼酸酯化合物的制备方法。该方法包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，使式II所示的化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷进行烯烃硼氢化反应即得。本发明利用二苯基乙烯与氮杂卡宾硼烷在催化剂存在的条件下，在溶液中进行反应，实现了硼酸酯化合物的合成。