ethyl 5-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate | 118427-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-phenylthio-5-chloroindole-2-carboxylate；ethyl 5-chloro-3-phenylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 118427-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 331.823
• InChiKey: XQPKGQDFGIFDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate 生成 5-chloro-3-phenylthioindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-hetero-substituted-n-benzyl-indoles and prevention of leucotriene

  摘要：

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、经期疼痛和偏头痛。

  公开号：

  US05081138A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 5-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2019199979A1

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05527819A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Novel indole compounds inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型吲哚化合物抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。
• CsOH-Promoted Regiospecific Sulfenylation, Selenylation, and Telluration of Indoles in H2O
  作者：Xue-Qiang Wang、Ningbo Li、Shitang Xu、Rongnan Yi、Chunling Zeng、Yue Cui、Xinhua Xu

  DOI：10.1055/a-1879-2521

  日期：2023.1

  Various indole-containing compounds have shown impressive pharmaceutical activities against a variety of diseases. However, the functionalization of indoles usually relies on systems that use organic solvents, which do not meet the criteria for green and sustainable chemical development. To address this issue, regiospecific sulfenylation, selenylation, and telluration of indoles were developed using H2O as solvent. The highly efficient chalcogenylation of indoles was achieved utilizing CsOH as a promoter, thus avoiding the use of expensive transition-metal catalysts. This newly developed protocol is characterized by its outstanding features including simple operation, mild conditions, wide substrate scope, excellent functional group tolerance, and recyclability, leading to the convenient synthesis of 3-chalcogenyl-indoles.

  摘要 各种含吲哚的化合物在治疗多种疾病方面表现出令人印象深刻的药物活性。然而，吲哚的功能化通常依赖于使用有机溶剂的体系，这不符合绿色和可持续化学发展的标准。为解决这一问题，我们以 H2O 为溶剂，开发了吲哚的区域特异性亚硫酰化、硒化和碲化反应。利用 CsOH 作为促进剂实现了吲哚的高效缩醛化，从而避免了使用昂贵的过渡金属催化剂。这一新开发的方案具有操作简单、条件温和、底物范围广、官能团耐受性好和可回收等突出特点，可方便地合成 3-醛基吲哚。
• 3-hetero-substituted-N-benzyl-indoles
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0275667B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0686148A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• EP0686148A4
  申请人：——

  公开号：EP0686148A4

  公开（公告）日：1996-02-07