1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone | 16860-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；1-(4'-Fluorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon；1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol；2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 16860-64-3
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• 分子量: 192.193
• InChiKey: PZMCDQXCAWCZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 benzyl 2-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20110183983A1
• 作为产物：
  描述：

  以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.5 g的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  超声静态加热技术通过分子内消除有效合成五种杂环化合物

  摘要：

  为了有效合成杂环化合物，已经开发了一种实验技术，即超声静态加热。该技术涉及超声辐射和静态加热过程。首先，在温和条件下执行超声辐照过程以形成杂环化合物的中间体，随后的静态加热过程（在无溶剂条件下加热中间体而无需搅拌）通过分子内消除反应生成目标杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201800682

文献信息

• Eco-Friendly and Efficient Greener Process for the Synthesis of Chalcones and Pyrazolones Using the Supramolecular Catalyst β-Cyclodextrin
  作者：Priyanka K. Bhadke、Akshata R. Pahelkar、Yatin U. Gadkari、John M. Naik、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00304948.2022.2034462

  日期：2022.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 4, 2022)

  （2022 年）。使用超分子催化剂 β-环糊精合成查耳酮和吡唑啉酮的环保高效绿色工艺。国际有机制剂和程序。领先于印刷。
• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclization products of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes
  作者：Yu. E. Pavlova、A. F. Shidlovskii、D. B. Gusev、A. S. Peregudov、Yu. N. Bulychev、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0058-7

  日期：2010.1

  Methods for the synthesis of novel fluorinated compounds by reaction of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes with a variety of nitrogen heterocycles have been developed. Cyctotoxicity of the obtained organofluorine heterocycles were studied in vitro at the U.S. National Cancer Institute (NCI) in the framework of the International Program for Development of Effective Antitumor Drugs. Cytotoxic activity in the series of fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been observed for the first time, this strongly depending on the nature and position of the substituents.

  通过 1,1-二氰基-2-己基-2-三氟甲基乙烯与多种氮杂环反应合成新型氟化合物的方法已经开发出来。美国国家癌症研究所（NCI）在国际有效抗肿瘤药物开发计划的框架内，对获得的有机氟杂环进行了体外细胞毒性研究。首次观察到氟化吡唑并[1,5-a]嘧啶系列的细胞毒活性，这种活性在很大程度上取决于取代基的性质和位置。
• Indoledione derivative
  申请人：MSD K.K.

  公开号：US08106086B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  A compound represented by the general formula (I-a): [wherein R1a and R2a each means hydrogen, lower cycloalkyl, lower alkyl, etc.; R3a means hydrogen, lower cycloalkyl, lower alkyl, etc.; R4a and R5a each means lower alkyl, lower cycloalkyl, etc. or R4a and R5a are bonded to each other to form lower cycloalkylidene; and R6a means lower alkyl, lower haloalkyl, etc.]. This compound functions as an LCE inhibitor and is useful as a therapeutic agent for various circulatory diseases, nervous diseases, metabolic diseases, reproductive diseases, digestive tract diseases, neoplasm, infectious diseases, etc.

  化合物的一般式为(I-a)：[其中R1a和R2a各表示氢，较低的环烷基，较低的烷基等；R3a表示氢，较低的环烷基，较低的烷基等；R4a和R5a各表示较低的烷基，较低的环烷基等，或R4a和R5a相互连接形成较低的环烷基亚基；R6a表示较低的烷基，较低的卤代烷基等]。该化合物作为LCE抑制剂，可用作各种循环系统疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、生殖系统疾病、消化道疾病、肿瘤、感染性疾病等的治疗剂。
• Heterocyclic compound as protein kinase inhibitor
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US08957102B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制生长因子受体（如c-Met）的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物。该药物组合物中包含该化合物，并提供使用该化合物的方法。
• Synthesis of conjugates of 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-ones and 1-aminoadamantanes as potential neuroprotective agents
  作者：A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-022-3591-2

  日期：2022.8

  We proposed an approach to new compounds based on conjugates of 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-ones and 1-aminoadamantanes containing fragments of the neuroactive drugs Edaravone, Amantadine, and Memantine.

  我们提出了一种基于5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮和1-氨基金刚烷的共轭化合物的新方法，其中包含神经活性药物依达拉奉、金刚烷胺和美金刚的片段。