6-Trifluoromethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-f>indole | 174907-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Trifluoromethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-f>indole
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4.5-f]-indole；6-(Trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 174907-36-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: RIFMBVHWWJTHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trifluoromethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-f>indole 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-(methylenedioxy)-2-trifluoromethylindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 镍 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-Trifluoromethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-f>indole
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261

文献信息

• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。
• Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516
  作者：Miyashita, Kazuyuki、Tsuchiya, Katsutoshi、Kondoh, Katsunori、Miyabe, Hideto、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——