2-氰基-3-(4-吡啶基)丙烯酸乙酯 | 123293-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-(4-吡啶基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate；Ethyl 2-cyano-3-(4-pyridinyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 123293-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XLQQQEHSYHZOLQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(4-吡啶基)丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)propanoate,
  参考文献：
  名称：

  Palladium Mediated Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Cyano Esters with Potassium Formate

  摘要：

  A number of alpha,beta-unsaturated cyano esters have been chemo-selectively reduced with potassium formate as hydrogen donor, and palladium(II) acetate as homogeneous catalyst, in DMF without any concomitant reduction of cyano or carboxylate or halogen groups.

  DOI：

  10.1081/scc-120015714
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58 mg的产率得到2-氰基-3-(4-吡啶基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• [EN] N-BENZYL-3-PHENYL-3-HETEROCYCLYL-PROPIONAMIDE COMPOUNDS AS TACHYKININ AND/ OR SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE N-BENZYL-3-PHENYL-3-HETEROCYCLYL-PROPIONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DE LA TACHYKININE ET/OU DE LA SEROTONINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004005255A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to heterocyclic derivatives of formula (1) wherein R1 represents a 5 or 6 membered heteroaryl group, in which the 5-membered heteroaryl group contains at least one heteroatom selected from oxygen, sulphur or nitrogen and the 6-membered heteroaryl group contains from 1 to 3 nitrogen atoms, or R1 represents a 4,5 or 6 membered heterocyclic group, wherein saids 5 or 6 membered heteroaryl or the 4,5 or 6 membered heterocyclic group may optionally be substituted by one to three substituents, which may be the same or different, selected from (CH2)pR6, wherein p is zero or an integer from 1 to 4 and wherein R and R2- R6 are each as defined in the description and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; process for their preparation and their use in the treatment of conditions mediated by tachykinins and/or by selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein.

  本发明涉及式（1）的杂环衍生物，其中R1代表一个5或6成员杂芳基团，在其中5成员杂芳基团至少含有氧、硫或氮中选择的一个杂原子，而6成员杂芳基团含有1至3个氮原子，或者R1代表一个4、5或6成员杂环基团，其中所述的5或6成员杂芳基或4、5或6成员杂环基团可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选择自(CH2)pR6，其中p为零或1至4的整数，其中R和R2-R6如描述中定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物；其制备方法及其在通过催产素介导的疾病和/或通过选择性抑制血清素再摄取转运蛋白的治疗中的用途。
• Development of Novel Mitochondrial Pyruvate Carrier Inhibitors to Treat Hair Loss
  作者：Xiaoguang Liu、Aimee A. Flores、Lisa Situ、Wen Gu、Hui Ding、Heather R. Christofk、William E. Lowry、Michael E. Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01570

  日期：2021.2.25

  Herein, we report the synthesis and evaluation of novel analogues of UK-5099 both in vitro and in vivo for the development of mitochondrial pyruvate carrier (MPC) inhibitors to treat hair loss. A comprehensive understanding of the structure–activity relationship was obtained by varying four positions of the hit compound, namely, the alkyl group on the N1 position, substituents on the indole core, various

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。
• Aqueous DABCO, an efficient medium for rapid organocatalyzed Knoevenagel condensation and the Gewald reaction
  作者：Mohammad Saeed ABAEE、Somayeh CHERAGHI

  DOI：10.3906/kim-1309-38

  日期：——

  presence of water and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, several aldehydes and cyclic ketones underwent efficient Knoevenagel condensation with malononitrile and ethyl cyanoacetate to produce the respective a.b-unsaturated systems within fairly short time periods. As a result, high yields of conjugated products were easily obtained. Products could be engaged in a Gewald reaction, either stepwise or in situ, to

  在水和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，几种醛和环状酮与丙二腈和氰基乙酸乙酯进行有效的Knoevenagel缩合反应，从而在相当短的时间内产生各自的ab-不饱和体系。结果，容易获得高收率的结合产物。产物可以逐步地或原位地进行Gewald反应，以在4--7小时内有效地产生它们各自的2-氨基噻吩。
• Photoswitching storage of guest molecules in metal–organic framework for photoswitchable catalysis: exceptional product, ultrahigh photocontrol, and photomodulated size selectivity
  作者：Le Le Gong、Wan Ting Yao、Zhi Qiang Liu、An Min Zheng、Jian Qiang Li、Xue Feng Feng、Lu Fang Ma、Chang Sheng Yan、Ming Biao Luo、Feng Luo

  DOI：10.1039/c7ta01388d

  日期：——

  MOF materials, as new catalysts, show high catalytic activity and size-, regio-, and stereo-selectivity. However, artificially controlling their catalytic process by convenient external stimulus such as light is still unexploited. Such photocontrol over an organic reaction may enable switchable catalytic activities and/or selectivities, consequently producing desired products from a pool of building

  作为新催化剂的MOF材料显示出高催化活性以及尺寸，区域和立体选择性。但是，仍然没有利用方便的外部刺激例如光来人为地控制它们的催化过程。通过这种对有机反应的光控制，可以实现可转换的催化活性和/或选择性，从而根据所施加刺激的顺序和类型从积木池中产生所需的产物。在这项研究中，我们提出了一种新型的MOF催化剂，该催化剂不仅可提供高达407的开/关比，而且具有超高的光控性能，而且根据其尺寸，对各种醛底物的反应动力学也显示出不同的光调制性，从而创造了第一个MOF的例子，显示出光可转换的催化作用。起源，
• Fine tuning of catalytic and sorption properties of metal–organic frameworks via in situ ligand exchange
  作者：Peng Wang、Kai Chen、Qing Liu、Huai-Wei Wang、Mohammad Azam、Saud I. Al-Resayes、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c7dt02231j

  日期：——

  Metal-organic frameworks (MOFs) are gathering considerable attention not only because of their diverse structures but also due to their interesting properties and potential applications. However, fabrication of MOFs with desired structures and properties remains a great challenge. In this study, a strategy based on ligand exchange via single-crystal-to-single-crystal (SCSC) transformation has been

  金属有机框架（MOF）不仅因为其结构多样而且还因为其有趣的特性和潜在的应用而受到了广泛的关注。然而，具有期望的结构和性质的MOF的制造仍然是巨大的挑战。在这项研究中，基于单晶到单晶（SCSC）转换的配体交换策略已被执行，可以用于实现直接合成无法获得的MOF，也可以丰富同网状MOF家族。直接的X射线晶体学观察无疑提供了[Cu3（L）2（pyz）（H2O）]（L3- = 1,1'：3'，1''-三联苯]-中的吡嗪（pyz）配体的证据。 4,4''，5'-三羧酸盐）被其衍生物取代，而不会损坏框架。此外，通过引入装饰在孔表面的确定的取代基，可以对MOF的催化和吸附性能进行微调。因此，预期配体交换将对于用具有期望的取代基的其他分子取代接头分子是有效的，并且因此提供期望的MOF。