2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 | 100192-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propionate；Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 100192-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UFFYOYWCDOMXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-methylpropanamide 、 偶氮二甲酰二哌啶 、 2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以27%的产率得到Ethyl 2-cyano-3-(4-{2-[4-(isobutyrylamino)phenyl]ethoxy}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Phenalkyloxy-phenyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及某些公式（I）和类似物的苯基烷氧基苯基衍生物，以及制备这类化合物的方法，其在与胰岛素抵抗相关的临床病症中具有实用性，以及它们的治疗用途和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  US20030018207A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase CDX₉₀₁ 、 Ene-107 reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  重组烯还原酶的有机合成潜力：底物范围评估和工艺优化

  摘要：

  在这项研究中，对各种重组烯还原酶的合成潜力进行了评估。详细地，使用23种烯类还原酶的文库来筛选不同化合物类别作为底物的21种活化烯烃的C reductionC还原。所选的一组底物包括在α-位具有芳基取代基和在α-或β-位具有甲基取代基的硝基烯烃，α，β-不饱和羧酸及其在β-位具有或不具有取代基的酯，环大小和取代方式不同的环状α，β-不饱和酮和一种α，β-不饱和硼酸 在我们了解了底物范围后，我们对几种生物转化方法进行了优先排序，并在筛选41种反应参数（包括离液盐和共溶盐，多元醇，缓冲溶液，氨基酸和有机溶剂）对它们对所用烯还原酶的活性和对映选择性的影响。在优化的条件下，选择的还原过程在实验室规模（最大30 mL）下以最高10％的底物浓度进行，这通常导致高转化率和（如果形成手性产物）对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402903

文献信息

• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• A Novel Cyclodimerization of Arylidene-Cyanoacetate Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10157-5

  日期：1997.11

  The intermolecular reductive coupling reaction of arylidenecyanoacetate induced by SmI2 was studied. The configuration of cyclodimerization product was confirmed by X-ray and a possible reaction mechanism was proposed. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  研究了SmI 2诱导的芳基氰基乙酸酯的分子间还原偶联反应。X射线证实了环二聚产物的构型，并提出了可能的反应机理。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Palladium Mediated Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Cyano Esters with Potassium Formate
  作者：Basudeb Basu、Md. Hossain Mosharef Bhuiyan、Satadru Jha

  DOI：10.1081/scc-120015714

  日期：2003.3

  A number of alpha,beta-unsaturated cyano esters have been chemo-selectively reduced with potassium formate as hydrogen donor, and palladium(II) acetate as homogeneous catalyst, in DMF without any concomitant reduction of cyano or carboxylate or halogen groups.
• NEW PHENALKYLOXY-PHENYL DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1237857B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6630509B2
  申请人：——

  公开号：US6630509B2

  公开（公告）日：2003-10-07