tert-butyl 2-methylene-3,4-epoxydecanoate | 91192-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylene-3,4-epoxydecanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 91192-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QIUCRQQKBXNTBW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-p-tolylthio-octan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 tert-butyl 2-methylene-3,4-epoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-烷氧基醛立体选择性合成α-亚甲基-β-羟基-γ-烷氧基酯

  摘要：

  3-（N，N-二甲基氨基）丙酸甲酯和叔丁基酯（9）和（10）与α-烷氧基醛的Reformatsky型缩合反应已经进行了研究，该缩合反应是通过改变醛的保护基来进行的。非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39830001112

文献信息

• High diastereoface selection in an ester enolate addition to .alpha.-alkoxy aldehydes: stereoselective synthesis of .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters
  作者：Luca Banfi、Anna Bernardi、Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00194a022

  日期：1984.10
• BANFI, L.;BERNARDI, A.;COLOMBO, L.;GENNARI, C.;SCOLASTICO, C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3784-3790
  作者：BANFI, L.、BERNARDI, A.、COLOMBO, L.、GENNARI, C.、SCOLASTICO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of α-methylene-β-hydroxy-γ-alkoxy esters from α-alkoxy aldehydes
  作者：Luca Banfi、Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico

  DOI：10.1039/c39830001112

  日期：——

  The Reformatsky-type condensation between methyl and t-butyl 3-(N,N-dimethylamino)propionates (9) and (10) with α-alkoxy aldehydes, which has been studied on varying the protective group of the aldehyde, proceeds with good diastereoselectivity.

  3-（N，N-二甲基氨基）丙酸甲酯和叔丁基酯（9）和（10）与α-烷氧基醛的Reformatsky型缩合反应已经进行了研究，该缩合反应是通过改变醛的保护基来进行的。非对映选择性。