2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙酸叔丁酯 | 1004972-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)propanoate
• 英文别名: t-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 1004972-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FSRJGDUTPFMQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙酸叔丁酯 、 (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(2-nitrophenyl)acetimidoyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,Z)-tert-butyl 2-cyano-4,4,4-trifluoro-2-(furan-2-ylmethyl)-3-(2-nitrophenylimino)butanoate 、 (R,Z)-tert-butyl 2-cyano-4,4,4-trifluoro-2-(furan-2-ylmethyl)-3-(2-nitrophenylimino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 在 palladium diacetate potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f

文献信息

• An Air‐ and Water‐Stable Hydrogen‐Bond‐Donor Catalyst for the Enantioselective Generation of Quaternary Carbon Stereocenters by Additions of Substituted Cyanoacetate Esters to Acetylenic Esters
  作者：Quang H. Luu、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/chem.202001639

  日期：2020.8.12

  is trans to the new carbon–carbon bond dominate (avg. ratio 98:2). These are obtained in 70–98 % ee (avg. 86 %; data for optimum R′ and R′′′), as determined by 1H NMR with the chiral solvating agent Λ‐(S ,S )‐2 3+ 2I−B(3,5‐C6H3(CF3)2)4−. NMR experiments show that the cyanoacetate and acetylenic esters and pyridine can hydrogen bond to certain NH groups of the catalyst. Rates are zero order in the cyanoacetate

  的手性对映体纯钴（III）络合物Δ-[CO（（小号，小号）-DPEN）3 ] 3+ 2CL - B（C 6 ˚F 5）4 -（Δ-（小号，小号） - 2 3+ 2CL - B（C 6 ˚F 5）4 - ; DPEN = -1,2-二苯基乙二胺）是一种有效的催化剂，与吡啶一起（10摩尔％各）中，取代的氰基乙酸酯的对映体选择性的添加酯NCCH（R）CO 2 R'，以炔属酯R''C≡CCO 2 R'''。在生成的加合物NC（R'O2 C）C（R）= CR''C CHCO 2 R'''，C = C的异构体，其中，CO 2 R'''部分是反式到新的碳-碳键占据主导地位（平均比98：2 ）。这些是由70–98％ee（平均86％；最佳R'和R'''的数据）获得的，这是通过1 H NMR和手性溶剂化剂Λ-（S，S）-2 3+ 2I确定的− B（3,5‐C 6 H 3（CF 3）2）4 −。NMR实验表明，
• Iridium catalysed alkylation of tert-butyl cyanoacetate with alcohols under solvent free conditions
  作者：Ronald Grigg、Christian Lofberg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.040

  日期：2009.1

  Ir-catalysed alkylation of rert-butyl cyanoacetate with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free conditions afforded the corresponding monoalkylated products in moderate to high yields. (C) 2008 Flsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines
  作者：Stefano Santoro、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b715810f

  日期：——

  The enantioselective substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides under phase-transfer catalytic conditions is presented; a simple quinidine-derived phase-transfer catalyst gives access to the products, highly substituted ketimines, in generally good yields and up to 90% ee.

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。