1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxycarbazole | 13314-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxycarbazole
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-6-ol；5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-3-ol；6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-3-ol
• CAS: 13314-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YKWUWGSKZDEPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxycarbazole 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯肼 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4946,4949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLICS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998018464A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) A class of novel tricyclics is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.(FR) La présente invention, qui concerne une classe de composés tricycliques, concerne également l'utilisation de tels composés pour inhiber la libération d'acides gras, laquelle libération résulte d'une médiation sPLA2. Cette inhibition vise à remédier à des états tels qu'un choc septique.

  一种新型三环化合物被披露，并且这些化合物可用于抑制由sPLA2介导的脂肪酸释放，从而治疗如脓毒症等状况。
• 294. The Fischer indole synthesis. Part I
  作者：C. S. Barnes、K. H. Pausacker、C. I. Schubert

  DOI：10.1039/jr9490001381

  日期：——
• Barnes et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 730,731
  作者：Barnes et al.

  DOI：——

  日期：——