3,3-dimethyl-4-pentynamide | 167390-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-pentynamide
• 英文别名: 3,3-Dimethylpent-4-ynamide
• CAS: 167390-50-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19204097
• 分子量: 125.17
• InChiKey: DIJDMVHQDXMHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentynamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-5-methylene-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  分子内环化乙酰胺的合成环烯酰胺

  摘要：

  环状烯酰胺12在天然存在的二氢卟酚，isobacteriochlorins，和咕啉的合成有用的类型的已经制备通过涉及尼古拉斯-施雷伯缩合，得到炔属酰胺的方法13，随后要么Ñ -Bu 4 NF或LiA1（NHBn）4-催化的闭环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00031-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 在 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 3,3-dimethyl-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  分子内环化乙酰胺的合成环烯酰胺

  摘要：

  环状烯酰胺12在天然存在的二氢卟酚，isobacteriochlorins，和咕啉的合成有用的类型的已经制备通过涉及尼古拉斯-施雷伯缩合，得到炔属酰胺的方法13，随后要么Ñ -Bu 4 NF或LiA1（NHBn）4-催化的闭环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00031-7

文献信息

• An improved synthesis of the C,D-ring pyrromethenone of phytochrome and phytochromobilin
  作者：Peter A Jacobi、Jiasheng Guo、Sheila I Hauck、Sam H Leung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01317-2

  日期：1996.8

  Pyrromethenone 1b, the C,D-ring segment of both phytochrome (Pr) and phytochromobilin (PΦB) has been prepared in a highly efficient fashion beginning with 2-acetyl-butyrolactone (8). The key steps involved conversion of 8 to the Z-enol triflate 9, followed by Pdo catalyzed coupling with trimethylsilylacetylene, p-chlorophenylselenide ring opening, and amidation, to afford ring-D synthon 11 having the

  吡咯烷酮1b是植物色素（Pr）和植物卟啉（PΦB）的C，D环片段，是从2-乙酰基丁内酯（8）开始以高效方式制备的。的关键步骤涉及转化8到Ž烯醇三氟甲磺酸酯9，随后加入Pd ö催化偶联与三甲基硅烷基，p -chlorophenylselenide开环，和酰胺化，得到环d合成子11具有适当的几何形状和氧化态用于转化为1b。
• Iterative Synthesis of Semicorrins, Tripyrrolines, and Higher Analogues
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja983698d

  日期：1999.3.1
• Toward the Synthesis of Biologically Important Chlorins, Isobacteriochlorins, and Corrins. Cyclic Enamides from Acetylenic Amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo960428+

  日期：1996.1.1

  Cyclic enamides 1 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving 5-exo-dig cyclization of the appropriate acetylenic amides 11. The desired cyclization is catalyzed by either n-Bu(4)NF or LiAl-(NHBn)(4).
• Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/ol990684j

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).
• Studies on Corrin Synthesis. A Solution to the Introduction of Meso Substituents
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/jo9824899

  日期：1999.3.1