(5S)-5-{(1R)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1426250-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-{(1R)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-1-methyl-5-[(1R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1426250-04-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: BWHMNPOLUCOLFL-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-{(1R)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1-methylpyrrolidine-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属螯合的3-Trienoyltetramate的立体控制的IMDA反应合成十氢萘基四酸甲硫蛋白的异构体。

  摘要：

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00750
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-((triisopropylsilyl)oxy)butanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (5S)-5-{(1R)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  青霉素C 1和双叠氮化物类似物的合成用于光亲和标记

  摘要：

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。

  DOI：

  10.1021/jo3026737

文献信息

• Synthesis of an Isomer of the Decalinoyltetramic Acid Methiosetin by a Stereocontrolled IMDA Reaction of a Metal-Chelated 3-Trienoyltetramate
  作者：Markus Winterer、Karl Kempf、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00750

  日期：2016.9.2

  An isomer of the 3-decalinoyltetramic acid methiosetin was synthesized for the first time. The decalin moiety was established by a late-stage intramolecular Diels–Alder cyclization catalyzed by Me2AlCl or La(OTf)3. Its high diastereoselectivity arose from stereoinduction by a well-defined metal O,O-chelate complex of the 3-acyltetramic acid moiety. The nature of the metal and the bulkiness of the residues

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。
• Synthesis of Penicillenol C₁ and of a Bis-Azide Analogue for Photoaffinity Labeling
  作者：Karl Kempf、Aruna Raja、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo3026737

  日期：2013.3.15

  enantiopure 2-methyloct-(6E)-enoic acids. The 5S,6R,9S isomer has NMR spectra and optical rotation identical with those of the natural compound. A bis-azide-tagged penicillenol analogue was also synthesized for photoaffinity labeling of target proteins. The photolysis of the bis-azide in the presence of methanol as a protein-mimicking nucleophile led to reaction only of the aryl azide, while leaving the

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。