1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-chlorouracil | 379218-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-chlorouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 379218-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₁₁
• 分子量: 476.825
• InChiKey: WJKDRSBGCPYDEX-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-chlorouracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-(5-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-8-fluoro-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氯-1-（2,3-二去氧-3-氟-β-D-甘油-己二-2-烯丙基--4-核糖基）尿嘧啶作为潜在的抗癌剂/抗病毒剂的合成

  摘要：

  过乙酰化的α-D-葡萄糖与甲硅烷基化的5-氯尿嘧啶偶联。将产物（2）脱乙酰，然后用4′，6′-O-异亚丙基保护4，6，-羟基。在3′-位引入氟，随后乙酰化，脱保护，三苯甲基化，氧化和去甲 基化随后的化合物，得到目标化合物（10）。*由少数民族生物医学研究支持计划赞助的本科生。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002424
• 作为产物：
  描述：

  5-氯尿嘧啶 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 六甲基二硅氮烷 、 糖精 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氯-1-（2,3-二去氧-3-氟-β-D-甘油-己二-2-烯丙基--4-核糖基）尿嘧啶作为潜在的抗癌剂/抗病毒剂的合成

  摘要：

  过乙酰化的α-D-葡萄糖与甲硅烷基化的5-氯尿嘧啶偶联。将产物（2）脱乙酰，然后用4′，6′-O-异亚丙基保护4，6，-羟基。在3′-位引入氟，随后乙酰化，脱保护，三苯甲基化，氧化和去甲 基化随后的化合物，得到目标化合物（10）。*由少数民族生物医学研究支持计划赞助的本科生。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002424

文献信息

• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。
• Synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation catalyzed by 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  作者：Hiroshi Shirouzu、Hiroki Morita、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.013

  日期：2014.6

  Several acidic azolium salts prepared from oxazole, thiazole, and imidazole derivatives were investigated as catalysts in N-glycosylation reaction using a silylated modified pyrimidine and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleoside. Among the salts, 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate showed the highest catalytic activity. This salt is a nonhygroscopic crystalline compound that shows higher activity than the frequently used trimethylsilyl triflate. Reactions with this salt can be conducted in gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF 5-CHLORO-1-(2,3-DIDEOXY-3-FLUORO-β-D-GLYCERO-HEX-2-ENOPYRANOSE-4-ULOSYL)URACIL AS POTENTIAL ANTICANCER/ANTIVIRAL AGENT
  作者：Abdul R. Khan、Kimberly X. Mulligan*、Abraham P. Ollapally

  DOI：10.1081/ncn-100002424

  日期：2001.3.31

  Peracetylated α-D-glucose was coupled with silylated 5-chlorouracil. The product (2) was deacetylated and 4′,6′-hydroxyls were then protected with 4′,6′-O-isopropylidene group. Fluorine was introduced at the 3′-position, followed by acetylation, deprotection, tritylation, oxidation and deritylation of subsequent compounds gave the target compound (10). *Undergraduate student sponsored by the Minority

  过乙酰化的α-D-葡萄糖与甲硅烷基化的5-氯尿嘧啶偶联。将产物（2）脱乙酰，然后用4′，6′-O-异亚丙基保护4，6，-羟基。在3′-位引入氟，随后乙酰化，脱保护，三苯甲基化，氧化和去甲 基化随后的化合物，得到目标化合物（10）。*由少数民族生物医学研究支持计划赞助的本科生。