delphinidin-3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-glucopyranoside) | 58285-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: delphinidin-3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-glucopyranoside)
• 英文别名: delphinidin 3-O-(6-O-(α-rhamnopyranosyl)-β-glucopyranoside)；delphinidin 3-O-β-D-rutinoside；delphinidin 3-O-rutinoside；delphinidin-3-O-rutinoside；delphinidin 3-rutinoside；delphinidin-3-rutinoside；Tulipanin；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 58285-26-0
• 化学式: C₂₇H₃₁O₁₆
• 分子量: 611.534
• InChiKey: PLKUTZNSKRWCCA-LTSKFBHWSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delphinidin-3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-glucopyranoside) 、 丙酮 反应 72.0h， 以20%的产率得到pyranocyanin B
  参考文献：
  名称：

  花青素与丙酮的异常反应导致吡喃花青素的形成

  摘要：

  花色素苷与丙酮发生异常的易反应，生成吡喃花色素苷，因此表明从黑加仑子种子中分离出的新型颜料是溶剂参与的结果。这种氧化加成作用扩展到成功合成了吡喃马维丁或2-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-8-羟基-5-甲基-3- O -β-d-吡喃葡萄糖基氧基吡喃并[4,3,2-主要葡萄花色苷麦维京素3- O-葡萄糖苷与丙酮的反应生成de ] -1-苯并吡啶鎓。通过2D NMR充分表征了吡喃马维菌素，吡喃花色素B和吡喃德啡肽B的化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02246-2
• 作为产物：
  描述：

  delphinidin 3-O-<2-O-(β-D-xylopyranosyl)-6-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside> 在 盐酸 作用下， 反应 0.07h， 生成 飞燕草素-3-O-葡萄糖苷 、 delphinidin-3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-glucopyranoside) 、 氯化花翠素 3-桑布双糖苷
  参考文献：
  名称：

  Delphinidin 3-xylosylrutinoside in petals of Linum grandiflorum

  摘要：

  A new anthocyanidin triglycoside was isolated from the scarlet flowers of Linum grandiflorum cv Scarlet Flax as a major anthocyanin. The structure of this pigment was determined to be delphinidin 3-O-[2-O-(beta-D-(xylopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside].

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00839-l

文献信息

• Delphinidin 3-xylosylrutinoside in petals of Linum grandiflorum
  作者：Kenjiro Toki、Norio Saito、Koji Harada、Atsushi Shigihara、Toshio Honda

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00839-l

  日期：1995.5

  A new anthocyanidin triglycoside was isolated from the scarlet flowers of Linum grandiflorum cv Scarlet Flax as a major anthocyanin. The structure of this pigment was determined to be delphinidin 3-O-[2-O-(beta-D-(xylopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside].
• Unusual anthocyanin reaction with acetone leading to pyranoanthocyanin formation
  作者：Yinrong Lu、L.Yeap Foo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02246-2

  日期：2001.2

  Anthocyanins undergo unusual facile reactions with acetone to give rise to pyranoanthocyanins, thus showing that the new class of pigments isolated from blackcurrant seeds were a result of solvent participation. This oxidative addition was extended to the successful synthesis of pyranomalvidin or 2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-8-hydroxy-5-methyl-3-O-β-d-glucopyranosyloxypyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium

  花色素苷与丙酮发生异常的易反应，生成吡喃花色素苷，因此表明从黑加仑子种子中分离出的新型颜料是溶剂参与的结果。这种氧化加成作用扩展到成功合成了吡喃马维丁或2-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-8-羟基-5-甲基-3- O -β-d-吡喃葡萄糖基氧基吡喃并[4,3,2-主要葡萄花色苷麦维京素3- O-葡萄糖苷与丙酮的反应生成de ] -1-苯并吡啶鎓。通过2D NMR充分表征了吡喃马维菌素，吡喃花色素B和吡喃德啡肽B的化学结构。