Fmoc-(OTs)-serine-ODpm | 342904-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(OTs)-serine-ODpm
• 英文别名: benzhydryl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 342904-05-6
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₇S
• 分子量: 647.749
• InChiKey: JJLVLJKWMGJQLG-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(OTs)-serine-ODpm 在 sodium hydroxide 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Fmoc-Sec(Ph)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-(OTs)-serine-ODpm
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o

文献信息

• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。