(E)-methyl 3-(phenylthio)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate | 105090-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(phenylthio)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 105090-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: GSQPNLXOJVNOAL-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  446.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(phenylthio)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 cis-3,4,4a,8a-tetrahydro-8a-methylnaphthalene-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 1. General scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a020
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-3-(phenylthio)-1,3-butadiene 生成 (E)-methyl 3-(phenylthio)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CHAN TAK HANG; PRASAD C. V. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 110-119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spruce budworm (<i>Choristoneura</i> <i>fumiferana</i>) antifeedants 3. Structure–activity relationship among some angularly functionalized decalin compounds
  作者：A.E. Schwerdtfeger、T.H. Chan、A.W. Thomas、G.M. Strunz、A. Salonius、M. Chiasson

  DOI：10.1139/v93-154

  日期：1993.8.1

  Several angularly functionalized decalins, synthethized during the preparation of three keto diacetate decalins, models for clerodane diterpenoids, were tested for antifeedant activity against the spruce budworm, Choristoneura fumiferana. Definite biological activity was observed for some of these compounds. A structure–activity relationship was discussed on the basis of these results.

  在准备三种酮二乙酸脱环辛烷的过程中合成了几种角功能化的脱环辛烷，这些脱环辛烷是石南萜二萜类化合物的模型，对云杉毛虫Choristoneura fumiferana的拒食活性进行了测试。其中一些化合物表现出明显的生物活性。根据这些结果讨论了结构活性关系。
• CHAN TAK HANG; PRASAD C. V. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 110-119
  作者：CHAN TAK HANG、 PRASAD C. V. C.

  DOI：——

  日期：——
• A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 1. General scope
  作者：Tak Hang Chan、C. V. C. Prasad

  DOI：10.1021/jo00377a020

  日期：1987.1