4-(2-acetamidoethylthio)-4-oxobutanoic acid | 83686-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-acetamidoethylthio)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: S-Succinyl-N-acetyl-cysteamin；4-(2-Acetamidoethylsulfanyl)-4-oxidanylidene-butanoic acid；4-(2-acetamidoethylsulfanyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 83686-63-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: CFWQREQCJRMMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-acetamidoethylthio)-4-oxobutanoic acid 、 2-氯-N,N-二甲基丙酰胺 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1-(Dimethylamino)-1-oxopropan-2-yl] 4-(2-acetamidoethylsulfanyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CELL-PERMEABLE SUCCINATE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SUCCINATE PERMÉABLES À TRAVERS LES CELLULES

  摘要：

  本发明提供了新型的细胞可渗透琥珀酸盐和琥珀酸盐的细胞可渗透前体，旨在增加线粒体中的ATP产生。在真核细胞中产生和利用的大部分ATP源自线粒体氧化磷酸化，这是一个高能电子由克雷布氏循环提供的过程。并非所有克雷布氏循环中间体都能轻易渗透到细胞膜，其中之一就是琥珀酸盐。提供新型的细胞可渗透琥珀酸盐可让其通过细胞膜，因此细胞可渗透琥珀酸盐可用于增强线粒体的ATP产出。

  公开号：

  WO2015155231A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-乙酰基半胱胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-acetamidoethylthio)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CELL-PERMEABLE SUCCINATE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SUCCINATE PERMÉABLES À TRAVERS LES CELLULES

  摘要：

  本发明提供了新型的细胞可渗透琥珀酸盐和琥珀酸盐的细胞可渗透前体，旨在增加线粒体中的ATP产生。在真核细胞中产生和利用的大部分ATP源自线粒体氧化磷酸化，这是一个高能电子由克雷布氏循环提供的过程。并非所有克雷布氏循环中间体都能轻易渗透到细胞膜，其中之一就是琥珀酸盐。提供新型的细胞可渗透琥珀酸盐可让其通过细胞膜，因此细胞可渗透琥珀酸盐可用于增强线粒体的ATP产出。

  公开号：

  WO2015155231A1

文献信息

• Succinate prodrugs for use in the treatment of lactic acidosis or drug-induced side-effects due to Complex I-related impairment of mitochondrial oxidative phosphorylation
  申请人：NEUROVIVE PHARMACEUTICAL AB

  公开号：US10307389B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention relates to a succinate prodrug for use in the treatment or prevention of lactic acidosis.

  本发明涉及一种用于治疗或预防乳酸中毒的琥珀酸原药。
• Cell-permeable succinate compounds
  申请人：NEUROVIVE PHARMACEUTICAL AB

  公开号：US11147789B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention provides novel cell-permeable succinates and cell permeable precursors of succinateaimed at increasing ATP-production in mitochondria. The main part of ATP produced and utilized in the eukaryotic cell originates from mitochondrial oxidative phosphorylation, a process to which high-energy electrons are provided by the Kreb's cycle. Not all Kreb's cycle intermediates are readily permeable to the cellular membrane, one of them being succinate. The provision of the novel cell permeable succinates is envisaged to allow passage over the cellular membrane and thus the cell permeable succinates can be used to enhance mitochondrial ATP-output.

  本发明提供了新型细胞渗透性琥珀酸盐和细胞渗透性琥珀酸盐前体，旨在增加线粒体中的 ATP 生成。真核细胞中产生和利用的 ATP 主要来自线粒体氧化磷酸化，这一过程由克雷伯循环提供高能电子。并非所有的克雷伯循环中间产物都能轻易渗透到细胞膜中，琥珀酸就是其中之一。设想提供新型细胞渗透性琥珀酸盐可使其通过细胞膜，因此细胞渗透性琥珀酸盐可用于提高线粒体 ATP 的输出。
• SUCCINATE PRODRUGS FOR USE IN THE TREATMENT OF LACTIC ACIDOSIS OR DRUG-INDUCED SIDE-EFFECTS DUE TO COMPLEX I-RELATED IMPAIRMENT OF MITOCHONDRIAL OXIDATIVE PHOSPHORYLATION
  申请人：Neurovive Pharmaceutical AB

  公开号：EP3129058A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• NOVEL CELL-PERMEABLE SUCCINATE COMPOUNDS
  申请人：Neurovive Pharmaceutical AB

  公开号：EP3129016A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• Succinate Prodrugs for Use in the Treatment of Lactic Acidosis or Drug-Induced Side-Effects Due to Complex I-Related Impairment of Mitochondrial Oxidative Phosphorylation
  申请人：NEUROVIVE PHARMACEUTICAL AB

  公开号：US20170100359A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to a succinate prodrug for use in the treatment or prevention of lactic acidosis.