3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitroisoxazole | 1333231-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1,2-oxazole；3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1333231-89-2
• 化学式: C₁₅H₈BrClN₂O₃
• 分子量: 379.597
• InChiKey: QXSIGSOVNVTKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitroisoxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到rac-(4S,5S)-3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitro-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-one 、 3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442

文献信息

• Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201102442

  日期：2011.8.16

  It all adds up: The activation of aromatic isoxazoles with a nitro group at the 4‐position has enabled the first regio‐ and diastereoselective trifluoromethylation at the 5‐position of isoxazoles by nucleophilic addition using Me3SiCF3 (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide). The process was demonstrated with a broad range of 3,5‐aromatic, heteroaromatic and aliphatic substrates.

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。