3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 29203-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 3-chlorobenzohydroximoyl chloride；3-chlorobenzohydroximinoyl chloride；N-hydroxy-3-chloro-benzenecarboximidoyl chloride；3-Chloro-benzohydroximoyl chloride；3-chloro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 29203-59-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: WQWDKLMCIBTGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 苯甲酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1,3-双(3-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  羟基芳基甲亚氨基酰氯酰胺辅助重排生成二芳基脲

  摘要：

  建立了一种新型的羟基苯甲酰氯酰胺辅助重排反应，用于有效合成 1,3-二苯基脲衍生物。可以以良好到优异的产率获得各种电子和空间不同的 1,3-二苯基脲衍生物，并且还提出了拟议的反应机制。

  DOI：

  10.3390/molecules26216437
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-羟基苯甲脒 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] "1,2,4"OXADIAZOLES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2004014881A3
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 23-(3-chlorophenyl)-21-oxa-22-azaundecacyclo[12.9.0.0^1,20.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19]tricosa-10,22-diene-3,8syn-dicarboxylate 在 3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到dimethyl 14-[(hydroxyimino)(3-chlorophenyl)methyl]-3-hydroxyundecacyclo[9.9.0.0^1,14.0^2,9.0^2,18.0^3,7.0^4,17.0^5,15.0^6,13.0^8,12.0^16,20]icosane-5,19syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secododecahedradienes - 合成、反应性、平面内同型共轭 3C/2e 阳离子、4C/3e 自由基阳离子和 σ-双环芳族 4C/2e 双阳离子？

  摘要：

  从可用的 pagodane 15b 开始，合成了具有非常接近、完全顺平面和显着锥体化的 C=C 键的 Secodecahedradiene 2a 作为平面内 (σ)-同型共轭电子离域的测试对象。2a（以及部分其二酯 2b）的响应——在 π,π-距离（平均 3.08 A）、烯属锥体化（平均 26.9°）和 π,π-分裂（PE，1.15 eV）中间体介于二十二十二面体 1a 和通过实验和计算探索了 1,16-十二面体 3a - 到选定的 4π-试剂、亲电试剂和自由基。有趣的多步反应序列证明了 3C/2e 平面内同型共轭阳离子中间体的竞争稳定途径的容易性。体育，简历，和 ESR 测量和计算 (DFT) 将 2a 产生的自由基阳离子表征为面内同质共轭 4C/3e 物种 2a.+，在氟利昂基质中持久存在，但在溶液中仅存在很短时间 (CIDNP)。因此，核磁共振控制 SbF5/SO2ClF 中的双电子氧化并没有公开

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1518::aid-hlca1518>3.0.co;2-r

文献信息

• Terminal Alkyne-Assisted One-Pot Synthesis of Arylamidines: Carbon Source of the Amidine Group from Oxime Chlorides
  作者：Fengping Yi、Qihui Sun、Jing Sun、Chao Fu、Weiyin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00538

  日期：2019.6.7

  a diverse range of arylamidines from a novel cascade reaction of in situ generated nitrile oxides, sulfonyl azides, terminal alkynes, and water by [3 + 2] cycloaddition and ring opening sequence was developed. The use of aryl oxime chlorides as the carbon source of the amidine group and the addition of water proved to be critical for the reaction. Moreover, terminal alkynes, which can lead to high yields

  终端炔烃辅助方案可通过[3 + 2]环加成和开环顺序一锅法生成原位生成的腈氧化物，磺酰叠氮化物，终端炔烃和水的新型级联反应，从而一锅式形成多种芳基胺。发达。使用芳基肟氯化物作为am基的碳源并添加水对于反应至关重要。而且，末端炔烃可以通过使用较少量而导致高产率的产物，可以在反应中起催化作用。研究了更广泛的基材。
• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Site selective synthesis and anti-inflammatory evaluation of Spiro-isoxazoline stitched adducts of arteannuin B
  作者：Javeed Ur Rasool、Gifty Sawhney、Majeed Shaikh、Yedukondalu Nalli、Sreedhar Madishetti、Zabeer Ahmed、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105408

  日期：2021.12

  A library of new spiroisoxazoline analogues of arteannuin B was synthesized through 1, 3-dipolar cycloaddition in stereoselective fashion and consequently screened for anti-inflammatory activity in RAW 264.7 macrophage cells. Three potent analogues (8i, 8 m, and 8n) were found to attenuate the LPS induced release of cytokines IL-6 and TNF-α more potently than the parent molecule. Also, the inhibition

  青蒿素 B 的新螺异恶唑啉类似物文库通过 1, 3-偶极环加成以立体选择性方式合成，因此筛选 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎活性。发现三种有效的类似物（8i、8m和8n）比母体分子更有效地减弱 LPS 诱导的细胞因子 IL-6 和 TNF-α 的释放。此外，在这些细胞中对 LPS 诱导的一氧化氮产生的抑制显示出中等至高效的功效。在孵育 48 小时后，这三种有效分子均未改变 RAW 264.7 细胞的活力，这表明细胞中表现出的细胞因子和一氧化氮产生的抑制不是由于毒性。此外，这些化合物的 IC 50范围为 0.17 µM-1.57 µM 和 0.09 µM-0.35 µM，分别用于抑制 IL-6 释放和一氧化氮产生。结果揭示了对促炎介质的有效抑制，这是令人鼓舞的并且值得进一步研究以开发用于炎性疾病的新治疗剂。
• A convenient synthesis of isothiocyanates from nitrile oxides
  作者：Kim Jae Nyoung、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61411-9

  日期：1993.12

  Isothiocyanats were prepared in quantitative yields from the reaction of nitrile oxides with thiourea in tetrahydrofuran at room temperature in short time.

  异硫氰酸酯是在室温下，短时间内在四氢呋喃中由腈类氧化物与硫脲的反应以定量收率制备的。