(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one | 38072-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one；2-(4-dimethylamino-benzylidene)-indolin-3-one；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-indolin-3-on；2-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-indoxyl；Dispersol fast Yellow GR；(2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 38072-53-6；104188-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QHKZIUJTLUGSEX-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetonitrile (75-05-8); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、乙醇（极少量，超声处理）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-(p-tolyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiindigo - 生物光学窗口处的高度双稳态光开关

  摘要：

  半靛蓝是一种众所周知的发色团，它吸收光谱的蓝色部分，但作为潜在的光开关几乎完全被忽略。在这里，我们展示了半靛蓝的吸收如何转移到可见光谱的红色部分，以及如何使用蓝色或绿色和红色光实现近乎完美的光开关。研究了五种衍生物，在两个转换方向上产生了非常高的异构体产率，即在用 470 至 530 nm 光照射后 >90% E 异构体和在 590 至 680 nm 光照射下的 99% Z 异构体。同时，热双稳定性非常高，导致纯异构体状态在 25°C 下的半衰期长达 83 年。本文开发的光开关在可见光中显示出光致变色，使肉眼能够区分两种异构状态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07531
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiindigo - 生物光学窗口处的高度双稳态光开关

  摘要：

  半靛蓝是一种众所周知的发色团，它吸收光谱的蓝色部分，但作为潜在的光开关几乎完全被忽略。在这里，我们展示了半靛蓝的吸收如何转移到可见光谱的红色部分，以及如何使用蓝色或绿色和红色光实现近乎完美的光开关。研究了五种衍生物，在两个转换方向上产生了非常高的异构体产率，即在用 470 至 530 nm 光照射后 >90% E 异构体和在 590 至 680 nm 光照射下的 99% Z 异构体。同时，热双稳定性非常高，导致纯异构体状态在 25°C 下的半衰期长达 83 年。本文开发的光开关在可见光中显示出光致变色，使肉眼能够区分两种异构状态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07531

文献信息

• Indigoid dyes
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04567048A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  A series of novel water-soluble sulfonated indoxyl derivatives have been prepared, including their base salts with pharmacologically acceptable cations. These particular compounds are useful as food dyes or as cosmetic colorants. 2,2'-(1,4-phenylenedimethylidyne)-bis(2,3-dihydro-3-oxo-1H-indole-5-sulfon ic acid) represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing these compounds are provided.

  已制备一系列新型水溶性磺化吲哚衍生物，包括它们与药理学上可接受的阳离子形成的盐。这些特定化合物可用作食品染料或化妆品着色剂。2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)-双(2,3-二氢-3-氧代-1H-吲哚-5-磺酸)代表了典型和首选的成员化合物。提供了制备这些化合物的方法。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das mindestens ein 2-Arylidenindolin-3-on-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträglichen Salze,    wobei R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 1, 2, 3 oder 4, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)q-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und q steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei auch zwei der Reste R2, R3, R4 und R5 zusammen mit dem Benzolring des 2-Arylidenindolin-3-on-Grundkörpers einen 5-oder 6-gliedrigen, carbozyklischen oder heterozyklischen, aliphatischen oder aromatischen Ring bilden können, und Ar steht für Phenyl, Naphthyl, Styryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyrazidyl, Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Indolyl, Indolinyl, 3-Oxo-indolinyl, Indolizinyl, Indanyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Tetrazolyl, Benzimidazolyl, 1,3-Thiazolyl, Benzothiazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Chinazolinyl und Cinnolinyl, wobei der Ar-Rest gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe RVRVIN-(CH2)r-, worin RV und RVI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und r steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert ist, enthält und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包括至少一种符合式 I 的 2-芳基亚吲哚啉-3-酮衍生物和/或其生理相容性盐、 其中 R1 代表氢原子、C1-C4 烷基、C2-C6 烯基、芳基、芳基-C1-C4 烷基、C1-C4 丙烯酸基、C1-C4 羟烷基、C2-C4 二羟烷基、C1-C4 磺烷基、C1-C4 羧烷基、基团 RIRIIN-(CH2)m-、其中 RI 和 RII 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，其中 RI 和 RII 与氮原子一起可形成 5、6 或 7 元环，m 代表数字 1、2、3 或 4、 R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或芳基-C1-C4-烷基，且 q 是数字 0、1、2、3 或 4，其中两个基 R2、R3、R4 和 R5 与 2-芳基亚吲哚啉-3-酮基体的苯环一起形成 5 或 6 元、碳环或杂环、脂肪族或芳香族环也是可能的，且 Ar 是苯基、萘基、苯乙烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲哚啉基、3-氧代-吲哚啉基、吲哚嗪基、茚基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、羟基、羧基、硝基、磺酸基或 RVRVIN-(CH2)r-基团，其中 RV 和 RVI 分别代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，r 代表数字 0、1、2、3 或 4、 即使在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。
• Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Qiao-Ling、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• Photographic emulsion
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02089729A1

  公开（公告）日：1937-08-10
• Goessner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1947, vol. 282, p. 262,267
  作者：Goessner

  DOI：——

  日期：——