(Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one | 38072-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one
• 英文别名: 2-(4-N,N-Dimethylamino-phenyl)-methyliden-indolin-3-on；C.I. Disperse Yellow 39；(2Z)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 38072-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QHKZIUJTLUGSEX-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetonitrile (75-05-8); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、乙醇（极少量，超声处理）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiindigo - 生物光学窗口处的高度双稳态光开关

  摘要：

  半靛蓝是一种众所周知的发色团，它吸收光谱的蓝色部分，但作为潜在的光开关几乎完全被忽略。在这里，我们展示了半靛蓝的吸收如何转移到可见光谱的红色部分，以及如何使用蓝色或绿色和红色光实现近乎完美的光开关。研究了五种衍生物，在两个转换方向上产生了非常高的异构体产率，即在用 470 至 530 nm 光照射后 >90% E 异构体和在 590 至 680 nm 光照射下的 99% Z 异构体。同时，热双稳定性非常高，导致纯异构体状态在 25°C 下的半衰期长达 83 年。本文开发的光开关在可见光中显示出光致变色，使肉眼能够区分两种异构状态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07531
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiindigo - 生物光学窗口处的高度双稳态光开关

  摘要：

  半靛蓝是一种众所周知的发色团，它吸收光谱的蓝色部分，但作为潜在的光开关几乎完全被忽略。在这里，我们展示了半靛蓝的吸收如何转移到可见光谱的红色部分，以及如何使用蓝色或绿色和红色光实现近乎完美的光开关。研究了五种衍生物，在两个转换方向上产生了非常高的异构体产率，即在用 470 至 530 nm 光照射后 >90% E 异构体和在 590 至 680 nm 光照射下的 99% Z 异构体。同时，热双稳定性非常高，导致纯异构体状态在 25°C 下的半衰期长达 83 年。本文开发的光开关在可见光中显示出光致变色，使肉眼能够区分两种异构状态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07531

文献信息

• Probing the Azaaurone Scaffold against the Hepatic and Erythrocytic Stages of Malaria Parasites
  作者：Marta P. Carrasco、Marta Machado、Lídia Gonçalves、Moni Sharma、Jiri Gut、Amanda K. Lukens、Dyann F. Wirth、Vânia André、Maria Teresa Duarte、Rita C. Guedes、Daniel J. V. A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Ralph Mazitschek、Miguel Prudêncio、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201600327

  日期：2016.10.6

  potential of azaaurones as dual‐stage antimalarial agents was investigated by assessing the effect of a small library of azaaurones on the inhibition of liver and intraerythrocytic lifecycle stages of the malaria parasite. The whole series was screened against the blood stage of a chloroquine‐resistant Plasmodium falciparum strain and the liver stage of P. berghei, yielding compounds with dual‐stage activity

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。
• Azaaurones as Potent Antimycobacterial Agents Active against MDR‐ and XDR‐TB
  作者：André Campaniço、Marta P. Carrasco、Mathew Njoroge、Ronnett Seldon、Kelly Chibale、João Perdigão、Isabel Portugal、Digby F. Warner、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.201900289

  日期：2019.8.20

  isosteric counterparts, azaaurones and N-acetylazaaurones, against Mycobacterium tuberculosis. Aurones were found to be inactive at 20 μm, whereas azaaurones and N-acetylazaaurones emerged as the most potent compounds, with nine derivatives displaying MIC99 values ranging from 0.4 to 2.0 μm. In addition, several N-acetylazaaurones were found to be active against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。
• Design, synthesis and investigation of water-soluble hemi-indigo photoswitches for bioapplications
  作者：Daria V Berdnikova

  DOI：10.3762/bjoc.15.275

  日期：——

  A series of hemi-indigo derivatives was synthesized and their photoswitching properties in aqueous medium were studied. The dimethoxy hemi-indigo derivative with the best photochromic performance in water was identified as a promising platform for the development of photoswitchable binders for biomolecules. The synthetic approach towards the introduction of the alkylamino pendant to the dimethoxy hemi-indigo core was developed that allowed to obtain an RNA-binding hemi-indigo derivative with photoswitchable fluorescent properties.

  合成了一系列半靛衍生物，并研究了它们在水介质中的光开关性能。在水中表现出最佳光致变色性能的二甲氧基半靛衍生物被确定为有望用于开发生物分子的光开关结合剂的平台。开发了向二甲氧基半靛核心引入烷基氨基侧链的合成方法，从而获得了具有光开关荧光性能的RNA结合半靛衍生物。
• Novel Pyridazino[4,3-<i>b</i>]indoles with Dual Inhibitory Activity against <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i> and Monoamine Oxidase
  作者：Valeriya S. Velezheva、Patrick J. Brennan、Vladimir Yu. Marshakov、Dmitrij V. Gusev、Inessa N. Lisichkina、Alexander S. Peregudov、Larisa N. Tchernousova、Tatiana G. Smirnova、Sofia N. Andreevskaya、Alexei E. Medvedev

  DOI：10.1021/jm030479g

  日期：2004.6.1

  Tuberculosis is one of the most common infectious diseases known to man. About 37% of the world's population (about 1.86 billion people) are infected with Mycobacterium tuberculosis. According to the World Health Organization, every year approximately 8 million people develop active tuberculosis and almost 2 million of those die from the disease. The incidence of multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) is increasing. The present drug regimen for treating tuberculosis has been in existence for 30 years. New drugs that will shorten total treatment duration, improve the treatment of MDR-TB, and address latent tuberculosis are the most urgent need of tuberculosis control programs. A new series of synthetic 3-amino-4-arylpyridazino[4,3-b]indoles (pyridazinoindoles) were identified as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. The design, synthesis, and antimycobacterial activity of these compounds are described. While the most active compounds are still not comparable to the front-line drugs rifampicin and isoniazid, they do show promise. Most of the pyridazinoindoles with appreciable antituberculosis activity also inhibit monoamine oxidase, suggestive of a novel inhibitory effect on mycobacterial redox reactions.
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend Derivate des 2-Arylidenindolin-3-ons
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135B1

  公开（公告）日：2006-05-03