Methyl 1-cyano-3-hydroxy-5,8,9-trimethoxyanthracene-2-carboxylate | 1026324-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Methyl 1-cyano-3-hydroxy-5,8,9-trimethoxyanthracene-2-carboxylate
• CAS: 1026324-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: HMKYFTFWJFWQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-cyano-3-hydroxy-5,8,9-trimethoxyanthracene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7,10,11-Trimethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 Methyl 1-cyano-3-hydroxy-5,8,9-trimethoxyanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373

文献信息

• Tandem Conjugate Cyanide Addition−Dieckmann Condensation in the Synthesis of the ABCD-Ring System of Lactonamycin
  作者：Jay P. Deville、Victor Behar

  DOI：10.1021/ol0257373

  日期：2002.4.1

  ABCD-ring system of lactonamycin (1) is reported in this Letter. The key step is the tandem cyanide conjugate addition-Dieckmann condensation of alkyne 17 to afford a fully functionalized anthracene. Selective reduction of the cyano group with subsequent lactam formation affords the tetracyclic core of lactonamycin 19. [reaction: see text]

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。