1,2-Dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one | 104431-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 104431-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: XPOHVHZELPKVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 1,2-Dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{2-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 N'-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide 在 三氯化磷 作用下， 生成 1,2-Dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323

文献信息

• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 - -CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• 5-Alkyl-1-phenyl-2-piperazinoalkylpyrazolin-3-on-Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0185909B1

  公开（公告）日：1990-02-21
• US4672063A
  申请人：——

  公开号：US4672063A

  公开（公告）日：1987-06-09