6,11-dihydro-9-methoxy-5H-benzocarbazole | 181704-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dihydro-9-methoxy-5H-benzocarbazole
• 英文别名: 2-Methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole；3-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazole；6,11-dihydro-2-methoxy-5H-benzo[a]carbazole；2-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；2-Methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol；2-Methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 181704-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CVNAOQQKBZSDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  455.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-9-methoxy-5H-benzocarbazole 在 三溴化硼 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-ethyl-6,11-dihydro-9-hydroxy-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,11-dihydro-9-methoxy-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃咔唑：合成和光致变色行为

  摘要：

  描述了由羟基苯并[ a ]咔唑合成三种新的苯并吡喃并咔唑（＝ [萘]萘并吡喃）。在快速光解和连续照射下研究了这些新型化合物的光致变色性质。与已知的[吲哚]苯并吡喃相比，这些新化合物在开放形式的光谱中显示出显着的红移，显色性增加，并且闭环动力学变慢。化合物4的光致变色行为已经进一步调查。连续的近紫外线照射导致形成一种光异构体（TC），该光异构体随后被部分转化为另一种（TT）。预辐照体系仅部分热转变为原始形式，随后发生单指数衰减，其中包括TC异构体向无色封闭形式（CF）的反向转化。热稳定的TT异构体只能用可见光进行光漂白。已表明该过程通过快速光转换TT→TC，接着是热路径TC→CF进行。还研究了在各种温度下活化系统的热弛豫。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.055

文献信息

• One pot synthesis of substituted dihydroindeno[1,2-<i>b</i>]indoles and dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles by photostimulated reactions of<i>o</i>-iodoaniline with carbanions by the S_RN1 mechanism
  作者：Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Ceciréa Rosales、Jorge E. Angel Guío

  DOI：10.1002/jhet.5570430325

  日期：2006.5

  The photostimulated reaction of enolate anions of cyclic aromatic ketones such as substituted indan-1-ones and 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one with o-iodoaniline in DMSO affords 1-, 2-, 3-, and 4-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (34-40%), 1,2-, 1,4-, and 2,3-dimethoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]-indoles (31-43%), and 1-, 2-, and 3-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazoles (42-61%) by the SRN1

  在DMSO中，环状芳族酮（如取代的茚满1-酮和3,4-二氢2 H-萘-1-酮）的烯醇酸根阴离子与邻碘苯胺的光刺激反应可得到1、2、3和3。 4-甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（34-40％），1,2-，1,4-和2,3-二甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2 - b ] -indoles（31-43％），和1-，2-，和3-甲氧基- 5,11-二氢-6- ħ -苯并[一个]咔唑（42-61％）由S RN 1机构一锅反应。
• POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. VI. POLY-SUBSTITUTED 1,2-BENZOCARBAZOLES, 1,2,5,6- AND 1,2,7,8-DIBENZOCARBAZOLES¹
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、PAUL CAGNIANT、NG. HOÁN、NG. H. KHÔI

  DOI：10.1021/jo01151a005

  日期：1950.9
• Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles
  作者：Vivek T. Humne、Avinash G. Ulhe

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731757

  日期：2020.4.2

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes
• Segall; Pappa; Pizzorno, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 513 - 516
  作者：Segall、Pappa、Pizzorno、Radice、Amoroso、Gutkind

  DOI：——

  日期：——
• ANGERER, E. VON;PREKAJAC, J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 380-386
  作者：ANGERER, E. VON、PREKAJAC, J.

  DOI：——

  日期：——