N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutyramide | 86791-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutyramide
• 英文别名: N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 86791-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SUNMLPVOEXPESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutyramide 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 、 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidation of arylalkylhydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514464
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• Treatment of protein degradation disorders
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2491926A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The invention relates to methods of treating protein degradation disorders, such cellular proliferative disorders (e.g., cancer) and protein deposition disorders (e.g., neurodegenerative disorders). The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating these diseases using aggresome inhibitors or combinations of aggresome inhibitors and proteasome inhibitors. The invention further relates to methods and pharmaceutical compositions for treating multiple myeloma. New HDAC/TDAC inhibitors and aggresome inhibitors are also provided as well as synthetic methodologies for preparing these compounds.

  本发明涉及治疗蛋白质降解紊乱的方法，如细胞增殖紊乱（如癌症）和蛋白质沉积紊乱（如神经退行性疾病）。 本发明提供了使用侵袭酶体抑制剂或侵袭酶体抑制剂和蛋白酶体抑制剂组合治疗这些疾病的方法和药物组合物。 本发明还涉及治疗多发性骨髓瘤的方法和药物组合物。 本发明还提供了新的 HDAC/TDAC 抑制剂和侵袭体抑制剂以及制备这些化合物的合成方法。
• Novel alanyl-amino peptidase inhibitors for functionally influencing different cells and treating immunological, inflammatory, neuronal, and other diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20070037752A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to substances which specifically inhibit peptidases splitting ala-p-nitroanilide for use in medicine. The invention further relates to the use of at least one such substance or of a pharmaceutical or cosmetic composition containing at least one such substance for the prophylaxis and therapy of diseases, in particular the prophylaxis and therapy of diseases with an overshooting immune response (autoimmune diseases, allergies and transplant rejections), of other chronic inflammatory diseases, neuronal diseases and brain damages, skin diseases (acne and psoriasis, among others), tumor diseases and special virus infections (including SARS).
• NOVEL METAL COMPLEX, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING GAMMA-LACTAM COMPOUND USING SAME
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20200330969A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.