ethyl 4,6-O-phenylboronate-β-D-galactothiopyranoside | 208588-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-phenylboronate-β-D-galactothiopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-phenylboronate diester of ethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；I(2)-D-Galactopyranoside, ethyl 1-thio-, cyclic 4,6-(phenylboronate)；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinine-7,8-diol
• CAS: 208588-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₅S
• 分子量: 310.179
• InChiKey: JHXXTRZZQLVCOL-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-phenylboronate-β-D-galactothiopyranoside 在 吡啶 、 IRA-743 resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4,6-di-O-benzoyl-3-O-(1-methyl 1'-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基：酸不稳定的O-保护基，用于聚合物负载的寡糖合成

  摘要：

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00582-8
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 、 苯硼酸 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl 4,6-O-phenylboronate-β-D-galactothiopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基：酸不稳定的O-保护基，用于聚合物负载的寡糖合成

  摘要：

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00582-8

文献信息

• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl: an acid labile O-protecting group for polymer-supported oligosaccharide synthesis
  作者：Eva Eichler、Fengyang Yan、Jennifer Sealy、Dennis M Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00582-8

  日期：2001.7

  6-tri-O-benzoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1′-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-d-galactopyranoside. Through a similar sequence of glycosylation of (MPEG)(DOX)OH, MCPM deprotection, glycosylation, functional group manipulation and cleavage the peracylated disaccharide GlcNAc(β1→3)Gal(β1→)DOXOAc was prepared. Finally, the donor 2,6-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1′-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-d-galactopyranoside

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖