(E)-1,3-dibromo-2-methoxypropene | 273218-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,3-dibromo-2-methoxypropene
• 英文别名: (E)-1,3-dibromo-2-methoxyprop-1-ene
• CAS: 273218-22-7
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: GPEPCUNFCJQMRV-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 (E)-1,3-dibromo-2-methoxypropene 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-溴-3-甲氧基但是-3-烯-2-酮的合成，多羟基链中的关键片段是链孢菌内酯和磷酰胺类A–C共有的

  摘要：

  首次合成了隐伏内酯和oscillariolides中存在的多羟基化链的末端溴甲氧基二烯（BMD）部分。描述了4-溴-3-甲氧基但是3-en-2-烯的立体选择合成的几种策略。此外，成功地将BMD引入多元醇链和脂肪酸的初步研究使我们能够证实多元醇的末端结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201600770
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-methoxyprop-1-ene 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1,3-dibromo-2-methoxypropene
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-溴-3-甲氧基但是-3-烯-2-酮的合成，多羟基链中的关键片段是链孢菌内酯和磷酰胺类A–C共有的

  摘要：

  首次合成了隐伏内酯和oscillariolides中存在的多羟基化链的末端溴甲氧基二烯（BMD）部分。描述了4-溴-3-甲氧基但是3-en-2-烯的立体选择合成的几种策略。此外，成功地将BMD引入多元醇链和脂肪酸的初步研究使我们能够证实多元醇的末端结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201600770

文献信息

• Synthesis and Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,3-Dibromo-2-methoxypropene
  作者：Kjetil Røe Edvardsen、Tore Benneche、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo991822l

  日期：2000.5.1

  (Z)-1,3-Dibromo-2-methoxypropene is prepared in 90% yield by dehydrohalogenation of 1,2,3-tribromo-2-methoxypropane with diisopropylamine in dichloromethane. The E-isomer can be obtained as the only product in almost quantitative yield by UV irradiation of the Z-isomer. Nucleophilic displacement reactions of the allylic bromide and palladium-catalyzed coupling reactions of the vinylic bromide in (E)-

  （Z）-1,3-二溴-2-甲氧基丙烯是通过1,2,3-三溴-2-甲氧基丙烷与二异丙胺在二氯甲烷中的脱卤化氢反应制得的，产率为90％。通过UV辐射Z-异构体，可以以几乎定量的产率获得E-异构体作为唯一产物。研究了烯丙基溴的亲核取代反应和乙烯基溴在（E）-和（Z）-1,3-二溴-2-甲氧基丙烯中的钯催化偶联反应。
• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Bromo-3-methoxybut-3-en-2-one, the Key Fragment in the Polyhydroxylated Chain Common to Oscillariolide and Phormidolides A-C
  作者：Alejandro Gil、Janire Lamariano-Merketegi、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201600770

  日期：2016.5.17

  The terminal bromomethoxydiene (BMD) moiety of the polyhydroxylated chain present in phormidolides and oscillariolides has been synthesized for first time. Several strategies for the stereoselective synthesis of the 4‐bromo‐3‐methoxybut‐3‐en‐2‐ones are described. Furthermore, a preliminary study to successfully introduce the BMD within the polyol chain and the fatty acid allowed us to corroborate the

  首次合成了隐伏内酯和oscillariolides中存在的多羟基化链的末端溴甲氧基二烯（BMD）部分。描述了4-溴-3-甲氧基但是3-en-2-烯的立体选择合成的几种策略。此外，成功地将BMD引入多元醇链和脂肪酸的初步研究使我们能够证实多元醇的末端结构。