1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-(2'-pyridyl)benzimidazole | 1245631-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-(2'-pyridyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-2-(20-pyridyl)benzimidazole；2-pyridin-2-yl-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1245631-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃
• 分子量: 327.429
• InChiKey: FACPHHOXVGMGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  546.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-(2'-pyridyl)benzimidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(2''-pyridyl)benzimidazole palladium(II) complexes as an efficient catalytic system for Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  制备了一系列新型$N,N$型2-(2'-吡啶基)苯并咪唑配体(2A$_{\mathbf{1}}$、2A$_{\mathbf{2}}$、3B$_{\mathbf{1}}$、3B$_{\mathbf{2}}$、3B$_{\mathbf{3}}$和4C$_{\mathbf{1}}$)及其Pd(II)配合物(5A$_{\mathbf{1}}$、5A$_{\mathbf{2}}$、6B$_{\mathbf{1}}$、6B$_{\mathbf{2}}$、6B$_{\mathbf{3}}$和7C$_{\mathbf{1}}$)，并通过常规光谱方法和元素分析进行了表征。含有$N$配位的苯并咪唑配体使得钯催化剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中展现出极高的催化活性。在确定具有甲基苯并咪唑环结构的5A$_{\mathbf{1}}$为最佳活性催化剂后，通过改变底物、碱、时间、气氛和水等因素进行了优化研究。发现使用DMF:H$_{2}$O (4/1)溶剂和Cs$_{2}$CO$_{3}$作为碱对反应产率（100%）的提高至关重要。

  DOI：

  10.3906/kim-1505-105
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 2,4,6-三甲基溴化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-(2'-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(2''-pyridyl)benzimidazole palladium(II) complexes as an efficient catalytic system for Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  制备了一系列新型$N,N$型2-(2'-吡啶基)苯并咪唑配体(2A$_{\mathbf{1}}$、2A$_{\mathbf{2}}$、3B$_{\mathbf{1}}$、3B$_{\mathbf{2}}$、3B$_{\mathbf{3}}$和4C$_{\mathbf{1}}$)及其Pd(II)配合物(5A$_{\mathbf{1}}$、5A$_{\mathbf{2}}$、6B$_{\mathbf{1}}$、6B$_{\mathbf{2}}$、6B$_{\mathbf{3}}$和7C$_{\mathbf{1}}$)，并通过常规光谱方法和元素分析进行了表征。含有$N$配位的苯并咪唑配体使得钯催化剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中展现出极高的催化活性。在确定具有甲基苯并咪唑环结构的5A$_{\mathbf{1}}$为最佳活性催化剂后，通过改变底物、碱、时间、气氛和水等因素进行了优化研究。发现使用DMF:H$_{2}$O (4/1)溶剂和Cs$_{2}$CO$_{3}$作为碱对反应产率（100%）的提高至关重要。

  DOI：

  10.3906/kim-1505-105

文献信息

• The synthesis and characterization of 2-(2′-pyridyl)benzimidazole heteroleptic ruthenium complex: Efficient sensitizer for molecular photovoltaics
  作者：Cigdem Sahin、Mahmut Ulusoy、Ceylan Zafer、Cihan Ozsoy、Canan Varlikli、Thomas Dittrich、Bekir Cetinkaya、Siddik Icli

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.06.016

  日期：2010.1

  The novel ligand 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-(2'-pyridyl)benzimidazole and its heteroleptic ruthenium (II) complex were synthesized. The complex was characterized using spectroscopic methods and cyclic voltammetry. Charge-separation was investigated within nanoporous titanium dioxide employing surface photovoltage spectroscopy. The performance of the ruthenium complex as a charge transfer photosensitizer in nanocrystalline, titanium dioxide-based, dye sensitized solar cells was studied under standard AM 1.5 sunlight using an electrolyte consisting of 0.6 M1-butyl-3-methyl-imidazolium iodide, 0.1 M lithium iodide, 0.05 M iodine and 0.5 M 4-tert-butyl pyridine in 3-methoxy propyonitrile. The novel complex had a photocurrent density of 9.47 mA cm(-2), 600 mV open circuit potential and 0.60 fill factor yielding an efficiency of 3.4%. The photovoltaic performance of the colorant was compared with that of cis-bis(isothiocyanato)(2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylato) (2,2'-bipyridyl-4,4'-di-nonyl) ruthenium(II): both compounds exhibited similar efficiency, while the fill factor value was higher for the novel dye. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.