2-氰基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 | 288154-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氰基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-(4-甲氧基苄基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 288154-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01418247
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CZEXVFFBZBDCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 哌啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 3-(2-(thiophene-2-ylmethyl)-3-(4-methoxybenzylamino)-3-oxopropylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-7-羧酸和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的化学选择流动氢化方法†

  摘要：

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。

  DOI：

  10.1039/c3ra47657j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 氰乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-氰基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-7-羧酸和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的化学选择流动氢化方法†

  摘要：

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。

  DOI：

  10.1039/c3ra47657j

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Low cost carbazole-based organic dyes bearing the acrylamide and 2-pyridone moieties for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Mariam Eltoukhi、Ahmed A. Fadda、Ehab Abdel-Latif、Mohamed R. Elmorsy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113760

  日期：2022.4

  design and synthesis of eight novel carbazole-based acrylamide derivatives (M1-4) and 2-pyridone-based dyes (M5-8) for dye-sensitized solar cell (DSSC) purposes are discussed in this article. Due to superior delocalization of electrons over the π-conjugated molecules when a cyanoacrylamide moiety is incorporated in the chemical structure, M1-4 with an acrylamide moiety outperformed other dyes M5-8 in

  本文讨论了用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)的八种新型咔唑基丙烯酰胺衍生物 ( M1-4 ) 和 2-吡啶酮基染料 ( M5-8 )的设计和合成。由于电子在当氰基丙烯酰胺基团在化学结构被结合在π共轭分子的优异离域，M1-4与丙烯酰胺部分的表现优于其它染料M5-8在光伏性能，从而导致更好的光捕获能力和更高Ĵ SC价值观。最佳效率为 4.51% ( J SC  = 10.45 mA/cm 2 , V OC  = 0.677 V, FF = 63.58) 对于M2和 4.56% ( J SC  = 10.93 mA/cm 2 , V OC  = 0.683 V, FF  = 64.12) 对于M4。此外，结构M4与传统的钌基敏化剂N-719一起用作共敏化剂，以扩大共敏化 DSSC 的响应范围。 光伏研究表明，M4显着提高了设备​​的光收集能力。 当与 0.2 mM M4和钌基发色团N-719共敏化时 ，该器件的最大效率为
• Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Cavicchioli Marcello

  公开号：US20050059657A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds (I) which are aminoisoxazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及氨基异噁唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。这些化合物或组合物在治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病方面具有用途，例如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Development of quinazolinone and vanillin acrylamide hybrids as multi-target directed ligands against Alzheimer’s disease and mechanistic insights into their binding with acetylcholinesterase
  作者：Kandrakonda Yelamanda Rao、Shaik Jeelan Basha、Kallubai Monika、Navya Naidu Gajula、Irla Sivakumar、Sandeep Kumar、Ramakrishna Vadde、Bindu Madhava Reddy Aramati、Rajagopal Subramanyam、Amooru Gangaiah Damu

  DOI：10.1080/07391102.2023.2203255

  日期：2023.12.21

  In view of Multi-Target Directed Ligand (MTDL) approach in treating Alzheimer’s Disease (AD), a series of novel quinazolinone and vanillin cyanoacetamide based acrylamide derivatives (9a-z) were de...

  鉴于多靶点定向配体（MTDL）方法治疗阿尔茨海默病（AD），一系列新型喹唑啉酮和香草醛氰基乙酰胺基丙烯酰胺衍生物（9a-z）被开发出来。