Ethyl 1-Allylcyclobutanecarboxylate | 216582-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-Allylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-prop-2-enylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 216582-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KTBKTNYHIFOUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-Allylcyclobutanecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-6-(p-tolyl)-6-azaspiro[3.4]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrazole-substituted Spirocyclic γ-lactams by One-pot Azido-Ugi Reaction–cyclization

  摘要：

  1-Ethoxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)cycloalkanes in the azido-Ugi reaction with primary amines, isocyanides and TMS-N-3 afford 3-(tetrazol-5-yl)-2-azaspiro [4.n]alkan-1-ones.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.020
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89 %的产率得到Ethyl 1-Allylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内 Oxa-Michael 反应生成 α,β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03182

文献信息

• Discovery of a Biaryl Cyclohexene Carboxylic Acid (MK-6892): A Potent and Selective High Affinity Niacin Receptor Full Agonist with Reduced Flushing Profiles in Animals as a Preclinical Candidate
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Subharekha Raghavan、Qiaolin Deng、Silvi Luell、Michael J. Forrest、Ester Carballo-Jane、Larissa C. Wilsie、Mihajlo L. Krsmanovic、Andrew K. Taggart、Kenneth K. Wu、Tsuei-Ju Wu、Kang Cheng、Ning Ren、Tian-Quan Cai、Qing Chen、Junying Wang、Michael S. Wolff、Xinchun Tong、Tom G. Holt、M. Gerard Waters、Milton L. Hammond、James R. Tata、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/jm100022r

  日期：2010.3.25

  Biaryl cyclohexene carboxylic acids were discovered as full and potent niacin receptor (GPR109A) agonists. Compound le (MK-6892) displayed excellent receptor activity, good PK across species, remarkably clean off-target profiles, good ancillary pharmacology, and superior therapeutic window over niacin regarding the FFA reduction versus vasodilation in rats and dogs.
• [DE] LEUKOTRIEN-B4-ANTAGONISTEN, INSBESONDERE 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTHALIN -LTB4-ANTAGONISTEN<br/>[EN] LEUKOTRIENE B4 ANTAGONISTS, IN PARTICULAR 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTHALENE-LTB4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LEUCOTRIENE B4, EN PARTICULIER ANTAGONISTES DE 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTALENE-LTB4
  申请人：——

  公开号：WO1998052913A2

  公开（公告）日：1998-11-26

  [EN] The invention relates to leukotriene B4 antagonists of general formula (I) in which the contact of the chain O-(CH2)p-R1 can be situated at one of the free positions on the aromatic compound. R1 stands for CH2OH, COOR4, CONR5R6; R2 stands for H or an organic acid radical with 1-15 C atoms; R3 stands for H, C1-C14-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, a C6-C10-aryl radical or a 5-6-link aromatic heterocyclic ring; R4 is H, C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, a C6-C10-aryl radical, CH2-CO-(C6-C10)aryl or a 5-6-link aromatic heterocyclic ring; A is a trans-, trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group; B is a C1-C10-alkylene group or the group (a) or (b); D is a direct bonding, oxygen, sulphur, -CC-, -CH=CR7, or a direct bonding together with B; Y is a C1-C8-alkyl, C3-C10-cycloalkyl; R5 and R6 are identical or different and are H; R7 is H, C1-C5-alkyl, chlorine, bromine; R8 is the same as R3; p is 1-6; m is 1-3, n is 2-5. When R4 is hydrogen. The invention also relates to their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates. The leukotriene antagonists are effective dermatological products.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes de leucotriène B4 de formule (I), formule dans laquelle le rattachement de la chaîne O-(CH2)p-R1 peut se situer à l'une des positions libres sur le composé aromatique; R1 représente CH2OH, COOR4, CONR5R6; R2 représente H ou un reste d'acide organique avec 1 à 15 atomes de carbone; R3 représente H, alkyle C1-C14, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle C6-C10 ou un hétérocycle aromatique à 5 à 6 chaînons; R4 représente H, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle C6-C10, CH2-CO-(C6-C10)aryle ou un hétérocycle aromatique à 5 à 6 chaînons; A représente un groupe trans, trans-CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH- ou tétraméthylène; B représente un groupe alkylène C1-C10 ou le groupe (a) ou (b); D peut représenter une liaison directe, oxygène, soufre, -CC-, -CH=CR7 ou bien une liaison directe ensemble avec B; Y représente alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C10; R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent H; R7 représente H, alkyle C1-C5, chlore ou brome; R8 a la même signification que R3; p vaut 1 à 6; m vaut 1 à 3; n vaut 2 à 5. Lorsque R4 représente hydrogène, l'invention concerne également leurs sels avec des bases compatibles physiologiquement et leurs clathrates de cyclodextrine. Les dérivés de leucotriène sont des produits dermatologiques efficaces.
  [DE] Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Antagonisten der Formel (I), worin die Anknüpfung der Kette O-(CH2)p-R1 an einer der freien Positionen am Aromaten sein kann und R1 CH2OH, COOR4, CONR5R6, und R2 H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellt, R3 H, C1-C14-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C6-C10-Arylrest oder ein 5-6-gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring symbolisieren, R4 H, C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C6-C10-Arylrest, CH2-CO-(C6-C10)Aryl oder ein 5-6-gliedriger aromatischer heterocyclischer, A eine trans, trans-CH=CH-CH=CH-, eine -CH2-CH2-CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10-Alkylengruppe, oder die Gruppe (a) oder (b) symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -CC-, -CH=CR7, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, Y ein C1-C8-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und H darstellen, R7 H, C1-C5-Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, R8 die gleiche Bedeutung wie R3 besitzt, p 1-6 bedeutet, m 1-3 bedeutet, n 2-5 ist sowie, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate. Die Leukotrien-Antagonisten sind wirkungsvolle Dermatika.
• Synthesis of Tetrazole-substituted Spirocyclic γ-lactams by One-pot Azido-Ugi Reaction–cyclization
  作者：Vasiliy Yu. Stolyarenko、Anatoliy A. Evdokimov、Vladimir I. Shishkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.020

  日期：2013.3

  1-Ethoxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)cycloalkanes in the azido-Ugi reaction with primary amines, isocyanides and TMS-N-3 afford 3-(tetrazol-5-yl)-2-azaspiro [4.n]alkan-1-ones.
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。