[(1S,2S)-1-Benzyl-3-chloro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 357604-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-Benzyl-3-chloro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-chloro-3-(oxan-2-yloxy)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 357604-38-7
• 化学式: C₂₀H₃₀ClNO₄
• 分子量: 383.916
• InChiKey: BVKJLJVBQXRCAA-MYFVLZFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-Benzyl-3-chloro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-Benzyl-3-chloro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s