1-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 1442655-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1442655-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂
• 分子量: 268.282
• InChiKey: JRMOHMFTMBRADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Comparative Study of the Regioselectivity and Reaction Media for the Synthesis of 1-<i>tert</i>-Butyl-3(5)-trifluoromethyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Mara R. B. Marzari、Clarissa P. Frizzo、Marcileia Zanatta、Lilian Buriol、Valquiria P. Andrade、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/ejoc.201201111

  日期：2012.12

  A study is presented for the synthesis of a series of 1-tert-butyl-3(5)-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR), where R = Et and R1 = H or R = Me and R1 = Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl, or naphth-2-yl] with tert-butylhydrazine hydrochloride. When [BMIM][BF4] (1-

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO- 、4- F- 、4-Cl- 、4-Br- 、4-I- 、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，
• Mild and Regioselective Synthesis of 3-CF₃ -Pyrazoles by the AgOTf-Catalysed Reaction of CF₃ -Ynones with Hydrazines
  作者：Maxim A. Topchiy、Daria A. Zharkova、Andrey F. Asachenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201800208

  日期：2018.8.1

  heterocyclization reactions to selectively give 3‐CF3‐pyrazoles. AgOTf was found to be the catalyst of choice, and various 3‐CF3‐pyrazoles were formed in up to 99 % isolated yield with high regioselectivity. The reaction has a broad scope: 3‐CF3‐pyrazoles with alkyl and aryl substituents as well as different functional groups can be prepared by this approach. The known pyrazole drugs Celebrex® and SC‐560 were efficiently

  研究了三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的金和银催化反应。（THD-Dipp）AuOTf和AgOTf的使用导致快速的杂环化反应，从而选择性生成3-CF 3-吡唑。发现AgOTf是选择的催化剂，并且以高达99％的分离产率和高区域选择性形成了各种3-CF 3-吡唑。该反应的范围很广：可以通过这种方法制备具有烷基和芳基取代基以及不同官能团的3-CF 3-吡唑。有效制备了已知的吡唑药物Celebrex®和SC‐560，以证明该方法的实用性。机理研究表明，该反应涉及作为主要中间体的半胱氨酸的形成。
• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。
• INHIBITOR OF PAI-1 PRODUCTION
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20090239868A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The compound represented by the following general formula (I) has an inhibitory activity on PAI-1 production; wherein: R 1 represents, for example, a hydrogen atom, or a 4-(morpholinyl)carbonyl group, ring D represents, for example, a benzene ring or a benzene ring having substituent(s), and phenyl group E has substituent(s) such as a halogen atom, a halogenated alkyl group, an alkyl group, a halogenated alkoxy group, or an alkoxy group.