N-isopropoxy-4-methoxybenzenesulfonamide | 252872-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropoxy-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(isopropoxy)-4-methoxy-1-benzenesulfonamide；4-methoxy-N-propan-2-yloxybenzenesulfonamide
• CAS: 252872-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: BHANBJPSQIWAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  344.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropoxy-4-methoxybenzenesulfonamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 N-Hydroxy-2-[isopropoxy-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  New N-arylsulfonyl-N-alkoxyaminoacetohydroxamic acids as selective inhibitors of gelatinase A (MMP-2)

  摘要：

  New N-arylsulfonyl-substituted alkoxyaminoaceto hydroxamic acid derivatives of types 8 and 10 designed as oxa-analogues of known sulfonamide-based MMPi of types 2 and 7 were synthesized and tested for their inhibitory activities on some matrix metalloproteinases. The combination of a biphenylsulfonamide group with oxyamino oxygen in the pharmacophoric central skeleton of sulfonamide-based MMPi obtained in the new sulfonamides 10 seems to be able to give selectivity for MMP-2 over MMP-1. The most potent derivative of this type, 10a, shows similar anti-invasive properties to the analogue reference drug CGS27023A, 2, in an in vitro model of invasion on matrigel, carried out on cellular lines of fibrosarcoma HT1080 (tumoural cells over-expressing MMP-2 and MMP-9). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxyisoindoline-1,3-dione 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-isopropoxy-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20020049201A1

文献信息

• Synthesis and antiviral activities of novel N-alkoxy-arylsulfonamide-based HIV protease inhibitors
  作者：Ronald G. Sherrill、Eric S. Furfine、Richard J. Hazen、John F. Miller、David J. Reynolds、Douglas M. Sammond、Andrew Spaltenstein、Pat Wheelan、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.101

  日期：2005.8

  A series of novel N-alkoxy-arylsulfonamide HIV protease inhibitors with low picomolar enzyme activity and single digit nanomolar antiviral activity is disclosed.

  公开了一系列具有低皮摩尔酶活性和一位数纳摩尔抗病毒活性的新颖的N-烷氧基-芳基磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。
• Potent Arylsulfonamide Inhibitors of Tumor Necrosis Factor-α Converting Enzyme Able to Reduce Activated Leukocyte Cell Adhesion Molecule Shedding in Cancer Cell Models
  作者：Elisa Nuti、Francesca Casalini、Stanislava I. Avramova、Salvatore Santamaria、Marina Fabbi、Silvano Ferrini、Luciana Marinelli、Valeria La Pietra、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Giovanni Cercignani、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Armando Rossello

  DOI：10.1021/jm901868z

  日期：2010.3.25

  useful target in anticancer therapy. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of new ADAM-17 inhibitors containing an arylsulfonamidic scaffold. Among the new potential inhibitors, two very promising compounds 17 and 18 were discovered, with a nanomolar activity for ADAM-17 isolated enzyme. These compounds proved to be also the most potent in inhibiting soluble ALCAM release in cancer

  活化的白细胞粘附分子（ALCAM）在肿瘤生物学和进展中起着重要作用。我们以前的研究表明，ALCAM在上皮性卵巢癌（EOC）细胞表面表达，并通过ADAM-17介导的脱落以可溶形式释放。此过程与EOC细胞的运动性和侵袭性有关，ADAM-17的非特异性抑制剂会降低EOC的细胞运动性和侵袭性。因此，ADAM-17可能代表抗癌治疗的新靶标。在此，我们报告了含有芳基磺酰胺基支架的新型ADAM-17抑制剂的合成和生物学评估。在新的潜在抑制剂中，两种非常有前途的化合物17和18被发现具有ADAM-17分离酶的纳摩尔活性。这些化合物被证明也是抑制癌细胞中可溶性ALCAM释放的最有效剂，对A2774和SKOV3细胞系表现出纳摩尔活性。
• Carbonic anhydrase and matrix metalloproteinase inhibitors. Inhibition of human tumor-associated isozymes IX and cytosolic isozyme I and II with sulfonylated hydroxamates
  作者：Elisa Nuti、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Armando Rossello、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.023

  日期：2007.3

  A series of sulfonylated hydroxamates were synthesized and evaluated as dual inhibitors of both human carbonic anhydrases (hCAs) and matrix metalloproteinases (MMPs), two metalloenzyme families involved in carcinogenesis and tumor invasion processes. The new derivatives were tested on three CA isozymes, the cytosolic isozymes I and II, and the transmembrane, tumor-associated isozyme IX, and also on

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。
• SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1086076A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US6613743B2
  申请人：——

  公开号：US6613743B2

  公开（公告）日：2003-09-02