1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose | 39682-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose
• CAS: 39682-48-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IJPZEVCAPJUVHC-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以whereby levoglucosenone (8) is obtained的产率得到左旋葡萄糖酮
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing levoglucosenone

  摘要：

  Levoglucosenone是通过使用1,6-脱水-β-D-半乳糖苷作为起始材料的反应序列制备的。首先，将起始材料与正甲酸酯反应，得到所述起始材料的正甲酯。然后，将正甲酯置于还原消除反应的条件下，消除所述正甲酸酯部分，从而将所述正甲酯转化为1,6-脱氧-3,4-二脱氧衍生物。将二脱氧衍生物置于氧化所述二脱氧衍生物的羟基的条件下，从而形成Levoglucosenone。

  公开号：

  US05041566A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  4 C甲硅烷基化糖基供体和4脱氧类似物的反应性，选择性和合成

  摘要：

  已经开发了一种在碳水化合物的4位引入二甲基苯基甲硅烷基的方法。从纤维素开始，通过左旋葡糖酮制备了两个C-甲硅烷基化的糖基供体。使用三个葡糖苷受体（3-OH，4-OH和6-OH）研究了糖基化性质。与4-脱氧变体相比，发现异头异构体选择性受C-2取代基取向的影响要大于4-位的甲硅烷基。通常，这些供体的反应性高于相应的4-脱氧类似物，尽管竞争实验表明，引入C-Si可使相对反应性增加约2的适度因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202009209

文献信息

• CNN pincer ruthenium complexes for efficient transfer hydrogenation of biomass-derived carbonyl compounds
  作者：Rosario Figliolia、Paolo Cavigli、Clara Comuzzi、Alessandro Del Zotto、Denise Lovison、Paolo Strazzolini、Sabina Susmel、Daniele Zuccaccia、Maurizio Ballico、Walter Baratta

  DOI：10.1039/c9dt04292j

  日期：——

  reacts with Na[BArf4] and PCy3, affording the cationic trans-[Ru(CNNOMe)(CO)(PCy3)(PPh3)][BArf4] (5) (92% yield). These robust pincer complexes display remarkably high catalytic activity in the transfer hydrogenation (TH) of lignocellulosic biomass carbonyl compounds, using 2-propanol at reflux in a basic medium (NaOiPr or K2CO3). Thus, furfural, 5-(hydroxymethyl)furfural and Cyrene are reduced to the

  配体HCNNOMe（6-（4-甲氧基苯基）-2-氨基甲基吡啶）可以通过羟胺和加氢（H2，1 atm）与Pd的反应，由市售的6-（4-甲氧基苯基）吡啶-2-甲醛轻松制得。 /C。由[RuCl2（PPh3）3]合成了钳形配合物顺式-[RuCl（CNNOMe）（PPh3）2]（1）和[RuCl（CNNOMe）（PP）]（PP = dppb，2;和dppf，3）。 ，HCNNOMe和PP（分别用于2和3）在2-丙醇中，NEt3回流，以85-93％的收率分离。1（CO，1 atm）的羰基化得到[RuCl（CNNOMe）（CO）（PPh3）]（4）（79％产率），可与Na [BArf4]和PCy3干净地反应，得到阳离子反式-[Ru（CNNOMe） ）（CO）（PCy3）（PPh3）] [BArf4]（5）（92％收率）。这些坚固的钳形配合物在木质纤维素生物质羰基化合物的转移加氢（TH）中显示出极高的催
• Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene)
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Liliya Kh. Faizullina、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.029

  日期：2019.3

  Diastereomerically pure levoglucosenone alcohol, synthesized from levoglucosenone, upon hydrogenation on Raney Ni or Pd/BaSO4 undergoes epimerization at C2 atom caused by formation of cyrene by-product and its subsequent non-specific reduction. A microbiological stereospecific technique using baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) has been developed levoglucosenone for cyrene reduction into cyrene

  由左葡糖醛酮合成的非对映体纯的左葡糖醇酮醇在阮内镍或Pd / BaSO 4上氢化后，由于形成c副产物及其随后的非特异性还原而在C 2原子上发生差向异构化。已经开发出了使用面包酵母（酿酒酵母）的微生物立体定向技术，用于将c还原为c醇的左葡糖醛酮，并且还用于还原c的4-烷氧基和4-苄氧基衍生物。
• Hydrogenation of levoglucosenone to renewable chemicals
  作者：Siddarth H. Krishna、Daniel J. McClelland、Quinn A. Rashke、James A. Dumesic、George W. Huber

  DOI：10.1039/c6gc03028a

  日期：——

  We have studied the hydrogenation of levoglucosenone (LGO) to dihydrolevoglucosenone (Cyrene), levoglucosanol (Lgol), and tetrahydrofurandimethanol (THFDM) and elucidated the reaction network over supported palladium catalysts. At low temperature (40[degree]C) over...

  我们已经研究了左葡糖酮（LGO）加氢成二氢左葡糖酮（Cyrene），左葡糖醇（Lgol）和四氢呋喃二甲醇（THFDM）的方法，并阐明了负载型钯催化剂上的反应网络。在低温（40℃）下...
• Total Synthesis of Several Monodeoxy and Dideoxy-<scp>DL</scp>-hexopyranoses from 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  作者：T. P. Murray、U. P. Singh、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v71-345

  日期：1971.6.15

  Reaction of osmic acid with 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene (1) gave 1,6-anhydro-4-deoxy-β-DL-ribo-hexopyranose (3, R = H) which was hydrolyzed to 4-deoxy-α,β-DL-ribo-hexopyranose (4, R = H). Conversion of 1 to 1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-DL-ribo-hexopyranose (5) followed by treatment of 5 with lithium aluminum hydride, gave 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-DL-erythro-hexopyranose (6, R = H), and this in

  锇酸与 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene (1) 反应得到 1,6-anhydro-4-deoxy-β-DL-ribo-hexopyranose (3, R = H)水解为 4-脱氧-α,β-DL-核糖-吡喃己糖 (4, R = H)。1 转化为 1,6:2,3-二脱水-4-脱氧-β-DL-核糖-吡喃己糖 (5)，然后用氢化铝锂处理 5，得到 1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-DL-赤型-吡喃己糖 (6, R = H)，然后将其水解为 3,4-二脱氧-α,β-DL-赤型-吡喃己糖 (7, R = H)。锇酸的反应与 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene (2) 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-β-DL-riob-hexopyranose (8, R = H)，将其水解为 2 -脱氧-DL-riob-吡喃己糖（9，R =
• Turecek, Frantisek; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 10, p. 2390 - 2403
  作者：Turecek, Frantisek、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——

表征谱图