(S)-4-methyldodecanal | 148315-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyldodecanal
• 英文别名: S-4-methyldodecanal；(4S)-4-methyldodecanal
• CAS: 148315-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: MKZKRCROQPZLMF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 (S)-4-methyldodecanal 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-2,6-dimethyltetradecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基戊二-2-乙酸乙酸酯和丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.123
• 作为产物：
  描述：

  (R)-citronellyl tosylate 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.88h， 生成 (S)-4-methyldodecanal
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1052 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contact sex pheromone component of the Emerald Ash Borer Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptera: Buprestidae)
  申请人：Silk Peter

  公开号：US20100143429A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention disclosed relates to the detection of the Emerald Ash Borer (EAB), Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptra: B-prestidae) and in particular to the use of contact sex phenomones therefor. Analyses of the elytral hydrocarbons from male and female emerald ash borer, that were freshly emerged vs. sexually mature (>10 days old) revealed a female-specific compound, 9-methyl-pentacosane (9-Me-C 25 ), only present in sexually mature females. This material was synthesized by the Wittig reaction of 2-decanone with (n-hexadecyl)-triphenylphosphonium bromide followed by catalytic reduction to yield racemic 9-Me C 25 , which matched the natural compound by GC/MS (retention time and EI-mass spectrum). In field bioassays with freeze-killed sexually mature A. planipennis females, feral males spent significantly more time in contact and attempting copulation with unwashed females than with females that had been washed in n-hexane to remove the cuticular hydrocarbons. Hexane-washed females to which 9-Me-C 25 had been reapplied elicited similar contact time and percentage of time attempting copulation as unwashed females, indicating that 9-methyl-pentacosane is a contact sex-pheromone component of A. planipennis . This is the first contact sex pheromone identified in the Buprestidae.

  该发明涉及检测翠绿山梨树天牛（EAB），即平板天牛（Agrilus planipennis Fairmaire）（鞘翅目：B-prestidae），特别是其接触性性信息素的使用。对新出现和性成熟（>10天）的雄性和雌性翠绿山梨树天牛的鞘翅烃的分析显示，只有性成熟雌性才含有一种特异的化合物，即9-甲基-戊二十五烷（9-Me-C25）。通过2-癸酮与（正十六烷基）三苯基膦溴化铵的Wittig反应合成了这种物质，然后经催化还原得到外消旋的9-Me C25，通过GC/MS（保留时间和EI-质谱）与天然化合物相匹配。在使用冷冻杀死的性成熟A. planipennis雌性进行的野外生物测定中，野外雄性与未清洗的雌性接触并尝试交配的时间明显多于与用正己烷清洗去除角质烃的雌性。重新涂抹了9-Me-C25的正己烷清洗的雌性引起了与未清洗雌性相似的接触时间和尝试交配的时间百分比，表明9-甲基-戊二十五烷是A. planipennis的接触性性信息素成分。这是首次在平板天牛科中鉴定的接触性性信息素。
• A new short synthesis of 10R-tuberculostearic acid and its enantiomer
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.03.006

  日期：2006.7

  Tuberculostearic acid (10R-methyloctadecanoic acid) and its 10S-enantiomer were synthesised by a chiral pool strategy, in four steps from citronellyl bromide. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• US8404225B2
  申请人：——

  公开号：US8404225B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1052 - 1056
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Khasanov, Kh. D.、Abduvakhabov, A. A.、Khalilov, L. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——