2-azidomethyl-1-(2'-cyanophenyl)pyrrole | 154123-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-azidomethyl-1-(2'-cyanophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-[2-(Azidomethyl)pyrrol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 154123-02-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: NDPCODVLVNYLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-1-(2'-cyanophenyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4,5-dihydro-6-iminopyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Aminomethylpyrroles

  摘要：

  本文描述了一种高产率的合成方法，将简单的2-氨基甲基-1-芳基吡咯5由1-芳基吡咯1转化而来。2-氨基甲基-1-(2-氰基苯基)吡咯环化形成了一种新颖的吡咯[1,2-α][1,4]苯二氮杂烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25429
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯甲腈 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-azidomethyl-1-(2'-cyanophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Aminomethylpyrroles

  摘要：

  本文描述了一种高产率的合成方法，将简单的2-氨基甲基-1-芳基吡咯5由1-芳基吡咯1转化而来。2-氨基甲基-1-(2-氰基苯基)吡咯环化形成了一种新颖的吡咯[1,2-α][1,4]苯二氮杂烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25429

文献信息

• Synthesis of the novel pyrrolo[2,1-d][1,2,5]benzotriazepine, pyrrolo[2,1-e][1,3,6]benzotriazocine and pyrrolo[1,2-a]tetrazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine ring systems. A new route to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline via transamination of in situ generated 1-(2-aminophenyl)-2-iminomethylpyrroles
  作者：Demetrios Korakas、Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00597-2

  日期：1996.8

  2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole 10. Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 15 is obtained by treating aminoester 12 with formaldehyde. Diamine 8 reacts with either formaldehyde or benzaldehyde to give pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 19. Compound 10 was reductively cyclised to pyrrolo[2,1-d][1,2,5]-benzotriazepine 22. Intramolecular coupling of diamine 8 with triphosgene or carbon disulfide yields pyrrolo[2,1-e][1,3,6]benzotriazocine

  选择性还原2-叠氮甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯5，得到2-氨基甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯10。吡咯并[1,2-a]喹喔啉15是通过用甲醛处理氨基酯12得到的。二胺8与甲醛或苯甲醛反应生成吡咯并[1,2-a]喹喔啉19。化合物10被还原环化吡咯并[2,1-d] [1,2,5] -benzotriazepine 22。二胺8与三光气或二硫化碳的分子内偶联产生吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑嗪23和24， 分别。氰基叠氮化物6的分子内1,3-偶极环加成反应得到吡咯并[1,2-a]四唑[1,5-d] [1,4]苯并二氮杂25。