1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole | 1146472-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-ethenyl-5-fluoroindole
• CAS: 1146472-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₄FN
• 分子量: 251.303
• InChiKey: JUNGXLYFXXREGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  417.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole 在 C₅₁H₄₂OP₂Se₂⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到9-benzyl-3-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202101140
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r

文献信息

• Convenient Synthesis of Tetrahydro-γ-carbolines and Tetrahydroquinolines through a Chemo- and Regioselectivity Switch by a Brønsted Acid Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Cai-Bao Chen、Fen Tan、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201000853

  日期：2010.9

  An efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes 1, p-methoxyaniline (2a), and 2-vinylindoles 3 was developed. This approach provides a practical approach to synthetically and biologically significant tetrahydro-γ-carboline and tetrahydroquinoline derivatives in good yields through a chemo- and regioselectivity switch, which can be tuned by simply changing the substituent on the indole component

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。
• Enantioselective [4+2] Cycloadditions of 2-Vinyl-1 H-indoles with 3-Nitro-2 H-chromenes Catalyzed by a Zn(OTf)2/Bis(oxazoline) Complex: An Efficient Approach to Fused Heterocycles with a Quaternary Stereocenter
  作者：Fen Tan、Cong Xiao、Hong-Gang Cheng、Wei Wu、Ke-Rong Ding、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201100820

  日期：2012.3.5

  There's a ringer: The asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of 3‐nitro‐2H‐chromenes with 1‐benzyl‐2‐vinyl‐1H‐indoles catalyzed by Zn(OTf)2 with bis(oxazoline) ligands offers a practical and efficient method to synthesize a variety of fused heterocycles bearing a quaternary stereocenter with good reaction efficiency (up to 94% yield) and excellent stereoselectivities (up to 96% ee, >95:5 d.r.).

  有一个铃声：由Zn（OTf）2和双（恶唑啉）配体催化的3-硝基-2 H-色烯与1-苄基-2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称[4 + 2]环加成反应提供了一个一种实用且有效的方法来合成具有四级立体中心的各种稠合杂环，具有良好的反应效率（最高94％的收率）和出色的立体选择性（最高96％ee，> 95：5 dr）。
• Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles
  作者：Fen Tan、Fang Li、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Fan Wang、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.019

  日期：2011.1

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。
• Chalcogen⋅⋅⋅π Bonding Catalysis
  作者：Xiangjin Kong、Pan‐Pan Zhou、Yao Wang

  DOI：10.1002/anie.202101140

  日期：2021.4.19

  While the presence of sulfur⋅⋅⋅π bonding interaction is a general phenomenon in the biological systems, the exploitation of this noncovalent force in a chemical process yet remains elusive. Herein, we describe the concept of chalcogen⋅⋅⋅π bonding catalysis that activates molecules of π systems through the interaction between chalcogen and π‐electron cloud. The proof‐of‐concept studies using a vinylindole‐based

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。