1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 13672-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indol-2-one
• CAS: 13672-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00219508
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PVMXHPSIERCULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 10, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。
• L-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of N-Substituted Isatins with Acetone
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Hongping He、Suo Gao、Xiaosheng Yang、Xiaojiang Hao

  DOI：10.3987/com-06-10856

  日期：——

  L-proline-catalyzed asymmetric aldol condensation of several isatin derivatives with acetone is reported. The desired products were obtained in highly yield with the ee among 30-79%. The substitutes of N can deeply effect the ee value of products, and a novel mechanism is also described.

  报道了 L-脯氨酸催化的几种靛红衍生物与丙酮的不对称羟醛缩合反应。以高收率获得所需产物，ee在30-79%之间。N的替代品对产品ee值的影响很深，并描述了一种新的机制。
• Potential Anticonvulsants IV: Condensation of Isatin with Benzoylacetone and Isopropyl Methyl Ketone
  作者：Frank D. Popp、Hossein Pajouhesh

  DOI：10.1002/jps.2600710924

  日期：1982.9

  A series of new 3-hydroxy-3-substituted oxindoles were prepared and screened for anticonvulsant activity. A number of these 3-hydroxyoxindoles had activity in the maximal electroshock seizure test.

  制备了一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚，并筛选了其抗惊厥活性。这些3-羟基羟吲哚中的许多在最大电击癫痫发作试验中具有活性。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• 10.002/cmdc.201402038
  作者：Nagle, Amrita A.、Reddy, Shridhivya A.、Bertrand, Helene、Tajima, Hisashi、Dang, Truong-Minh、Wong, Siew-Cheng、Hayes, John D.、Wells, Geoffrey、Chew, Eng-Hui

  DOI：10.002/cmdc.201402038

  日期：——