(E)-7-Pyridin-3-yl-hept-6-enoic acid | 93943-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Pyridin-3-yl-hept-6-enoic acid
• 英文别名: 7-(3-Pyridyl)-hept-6-enoic acid；7-pyridin-3-ylhept-6-enoic acid
• CAS: 93943-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ONEHFHOVHUKWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Pyridin-3-yl-hept-6-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(pyridin-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酰胺衍生物作为N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的合成，生物学评估和结构活性关系（SAR）研究。

  摘要：

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗

  DOI：

  10.1039/c8md00432c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (E)-7-Pyridin-3-yl-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酰胺衍生物作为N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的合成，生物学评估和结构活性关系（SAR）研究。

  摘要：

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗

  DOI：

  10.1039/c8md00432c

文献信息

• Compounds and inhibitors of phospholipases
  申请人：——

  公开号：US20040033995A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates generally to amino acid derivatives and to methods of making the same. In particular, the invention relates to compounds bearing a stereochemical identity, that is, the same stereochemistry, with the chiral &agr;-carbon of D-&agr;-amino acids and their use in methods of therapy, including the treatment of inflammatory diseases, and to compositions and enantiomeric mixtures containing them.

  本发明一般涉及氨基酸衍生物及其制备方法。具体而言，该发明涉及具有立体化学特性的化合物，即与D-α-氨基酸的手性α-碳具有相同立体化学的化合物，以及它们在治疗方法中的应用，包括治疗炎症性疾病，以及含有它们的组合物和对映体混合物。
• [EN] COMPOUNDS AND INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASES<br/>[FR] COMPOSES ET INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2002008189A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates generally to amino acid derivatives and to methods of making the same. In particular, the invention relates to compounds bearing a stereochemical identity, that is, the same stereochemistry, with the chiral α-carbon of D-α-amino acids and their use in methods of therapy, including the treatment of inflammatory diseases, and to compositions and enantiomeric mixtures containing them.

  本发明通常涉及氨基酸衍生物及其制备方法。特别地，本发明涉及具有立体化学同一性的化合物，即具有D-α-氨基酸的手性α-碳的同一立体化学，以及它们在治疗方法中的使用，包括治疗炎症性疾病，以及含有它们的组合物和对映体混合物。
• Certain (arylsulfonamido- and imidazolyl-)-substituted carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05153214A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention is concerned with compounds of formula I ##STR1## wherein A, B, M, R, Ar and Het are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; N-oxides thereof, tetrazole derivatives thereof, and salts thereof. These compounds have valuable pharmacological activities, especially as inhibitors of thromboxane synthetase and as receptor antagonists of thromboxane A.sub.2 and prostaglandin H.sub.2.

  本发明涉及公式I的化合物 ##STR1## 其中A，B，M，R，Ar和Het如规范所定义，以及药学上可接受的酯和酰胺衍生物；其N-氧化物，四氮唑衍生物和其盐。这些化合物具有有价值的药理活性，特别是作为血栓素合酶抑制剂和血栓素A.sub.2和前列腺素H.sub.2受体拮抗剂。
• (Arylsulfonamido- and pyridyl-)-substituted carboxylic acids and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05025025A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Disclosed are the compounds of formula ##STR1## wherein A represents lower alkylene; B represents oxygen, sulfur, lower alkylene, lower alkylene interrupted by oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl, (oxy-, sulfinyl-, sulfonyl- or thio)-lower alkylene, lower alkenylene, phenylene or a direct bond; M represents lower alkylene, lower alkylene interrupted by oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl, (oxy-, sulfinyl, sulfonyl- or thio)-lower alkylene, lower alkenylene or a direct bond; or one of A, B and M represents lower alkylidenylene and the other two independently represent lower alkylene; R represents hydrogen unless A, B or M represents lower alkylidenylene in which case R represents the second bond to the adjacent aklylidenylene unsaturated carbon atom; Het represents 1-imidazolyl, 3-pyridyl, or 1-imidazolyl or 3-pyridyl substituted by lower alkyl; Ar represents carbocyclic or heterocyclic aryl; pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; the N-oxides of said compounds wherein Het represents optionally substituted pyridyl; the said compounds of formula I wherein COOH is replaced by 5-tetrazolyl; and the pharmaceutically acceptable salts; which are useful as thromboxane synthetase inhibitors and thromboxane receptor antagonists.

  本发明涉及的化合物的式子为##STR1##其中，A代表低级烷基；B代表氧、硫、低级烷基、被氧、硫、亚磺酰基或磺酰基中断的低级烷基，(氧、亚磺酰基、磺酰基或硫)-低级烷基、低级烯基、苯基或直接键；M代表低级烷基、被氧、硫、亚磺酰基或磺酰基中断的低级烷基，(氧、亚磺酰基、磺酰基或硫)-低级烷基、低级烯基或直接键；或者A、B和M中的一个代表低级烷基，另外两个分别独立地代表低级烷基；R代表氢，除非A、B或M代表低级烷基，此时R代表相邻烷基亚烯基不饱和碳原子的第二个键；Het代表1-咪唑基、3-吡啶基，或者被低级烷基取代的1-咪唑基或3-吡啶基；Ar代表环状碳氢基或杂环状芳基；药学上可接受的酯和酰胺衍生物；其中Het代表可选取代的吡啶基的N-氧化物；式I中COOH被5-四氮唑基取代的化合物；以及药学上可接受的盐。这些化合物可用作血栓素合酶抑制剂和血栓素受体拮抗剂。
• Certain (arylsulfonamido- and pyridyl- or imidazolyl-)-substituted carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0405391A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  The present invention is concerned with compounds of formula I wherein A, B, M, R, Ar and Het are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; N-oxides thereof, tetrazole derivatives thereof, and salts thereof. These compounds have valuable pharmacological activities, especially as inhibitors of thromboxane synthetase and as receptor antagonists of thromboxane A₂ and prostaglandin H₂. They are prepared in a manner known per se.

  本发明涉及式 I 化合物（其中 A、B、M、R、Ar 和 Het 如说明书中所定义）、其药学上可接受的酯和酰胺衍生物、其 N-氧化物、其四唑衍生物及其盐类。 这些化合物具有重要的药理活性，特别是作为血栓素合成酶的抑制剂和血栓素 A₂及前列腺素 H₂的受体拮抗剂。 它们的制备方法本身是已知的。