methyl (E)-3-(4-(but-1-en-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate | 75780-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-(but-1-en-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3-[4-((E)-But-1-enyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionic acid methyl ester；methyl 3-[4-[(E)-but-1-enyl]-2,5-dioxofuran-3-yl]propanoate
• CAS: 75780-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: BWSLVEWFBZUHMT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3Z,5E)-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-(but-1-en-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aldridge, David C.; Carman, Raymond. M.; Moore, Richard B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2134 - 2135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new selective inhibitor for IMP-1 metallo-β-lactamase, 3Z,5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride
  作者：Akari Ikeda、Yoshiki Ikegaya、Masako Honsho、Hidehito Matsui、Kenichi Nonaka、Takahiro Ishii、Yukihiro Asami、Hideaki Hanaki、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117109

  日期：2023.1

  isolated from Paecilomyces sp. FKI-6801 for its selective IMP-1 MBL inhibitory activity. The first total synthesis of 1 from the commercially available compound was achieved in 9 steps with 28% overall yield. Introduction of catechol to the maleic anhydride of 1 improved the IC50 toward IMP-1 MBL and the inhibitory activity against IMP-1 MBL-producing P. aeruginosa. Treatment of the maleic anhydride scaffold

  3Z,5E-Octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride (ODTAA, 1 ) 从拟青霉属分离。FKI-6801 具有选择性的 IMP-1 MBL 抑制活性。从市售化合物中首次全合成1分 9 步完成，总收率为 28%。将儿茶酚引入1的马来酸酐提高了对 IMP-1 MBL 的 IC 50和对产生 IMP-1 MBL 的铜绿假单胞菌的抑制活性。用胺处理马来酸酐支架表明，需要 β-羰基-α,β-不饱和羧酸部分作为 IMP-1 MBL 抑制的药效团。
• JP6443926
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