4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 13606-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 13606-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YHLPIBQUVUPPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  384.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 9-ethyl-2,7-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives

  摘要：

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02170c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Lund,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, # 6, p. 1631 - 1644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• Bottom-up Construction of π-Extended Arenes by a Palladium-Catalyzed Annulative Dimerization of <i>o</i> -Iodobiaryl Compounds
  作者：Chendan Zhu、Di Wang、Dingyi Wang、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201803603

  日期：2018.7.16

  construction of aromatic compounds with a triphenylene core. The method involves Pd‐catalyzed annulative dimerization of o‐iodobiaryl compounds by double C−I and C−H bond cleavage steps. Simple reaction conditions are needed, requiring neither a ligand nor an oxidant, and the reaction tolerates a wide range of coupling partners without compromising efficiency or scalability. Significantly, the tetrachloro‐substituted

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。
• Silver‐catalyzed Radical Cascade Arylthiodifluoromethylation/ Cyclization of Isonitriles for the Synthesis of 6‐Phenanthridinyldifluoromethyl Aryl Thioethers
  作者：Pengcheng Du、Qianqian Sun、Hongxiao Li、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1002/asia.202200088

  日期：2022.5.16

  A radical isonitrile insertion cascade reaction was studied to synthesis of 6-phenanthridinyldifluoromethyl aryl thioethers via oxidative decarboxylation of arylthiodifluoroacetic salt process under silver-catalyzed conditions.

  研究了在银催化条件下通过芳硫基二氟乙酸盐氧化脱羧工艺合成6-菲啶基二氟甲基芳基硫醚的自由基异腈插入级联反应。
• Synthesis of the Altertoxin I Framework
  作者：Maximilian Gutsche、Dominik Pfaff、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301052

  日期：2024.1.15

  The core of the perylenequinone-derived mycotoxin altertoxin I was synthesized either from 3-hydroxyacetophenone or from 1,5-dihydroxynaphthalene, where Suzuki couplings, Ullmann couplings, McMurry olefinations, and Friedel-Crafts acetylation were key steps in the respective syntheses.

  苝醌衍生的霉菌毒素 I 的核心是由 3-羟基苯乙酮或 1,5-二羟基萘合成的，其中 Suzuki 偶联、Ullmann 偶联、McMurry 烯化和 Friedel-Crafts 乙酰化是各自合成中的关键步骤。
• Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives
  作者：Yongcheng Wu、Xiaopeng Peng、Bingling Luo、Fuhai Wu、Bo Liu、Fenyun Song、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c4ob02170c

  日期：——

  As the tile reaction shows, an array of dibenzocarbazoles were obtained via dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums in a single operation.

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。