1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-4-ulose | 53716-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-4-ulose
• 英文别名: (1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 53716-81-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: CRGRZRFQOSNMIH-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Fully 3′ and 4′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of some new 3'-azido-3'-C-substituted pyrimidine nucleoside analogues is described. The key step is the geminal disubstitution of an appropriated ketone carbohydrate, via the regioselective ring opening of the corresponding tosyl-epoxide derivative.

  DOI：

  10.1080/15257779908041556
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Simple and modestly scalable synthesis of

  摘要：

  生物衍生的平台分子左旋葡烯酮（LGO，1）是绿色溶剂 Cyrene® （2）的前体，已在多克规模上转化为其假对映体（异 LGO，2），然后还原为异戊二烯（4）。此外，还介绍了一种从 D-葡萄糖合成最后一种化合物的效果较差的方法。报告了化合物 4 的各种物理化学特性和某些毒理学特性，并将其与目前市场上销售的 Cyrene® （2）所具有的特性进行了比较。这些研究表明，可持续提取的赛琳®（2）和异构体 4（异赛琳）在性质上存在明显差异，足以表明它们在各种环境中作为溶剂将发挥互补作用。

  DOI：

  10.1071/ch22046

文献信息

• Diastereoselective Weitz-Scheffer epoxidation of levoglucosenone for the synthesis of isolevoglucosenone and derivatives
  作者：Edward T. Ledingham、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.041

  日期：2018.10

  High-yielding epoxidation conditions for the cellulose pyrolysis product (−)-levoglucosenone (LGO) and 3-aryl derivatives of LGO have been developed. The reaction of LGO with hydrogen peroxide/base is known to give a Baeyer-Villiger reaction, however, it was found that the reactions of LGO or derivatives with tert-butylhydroperoxide/base affords solely epoxides through the Weitz-Scheffer reaction.

  已经开发出纤维素热解产物（-）-左旋葡糖酮（LGO）和LGO的3-芳基衍生物的高产环氧化条件。已知LGO与过氧化氢/碱的反应会产生Baeyer-Villiger反应，但是，发现LGO或衍生物与叔丁基过氧化氢/碱的反应仅通过Weitz-Scheffer反应提供环氧化物。从LGO成功分离出环氧化物的关键参数是在反应和后处理过程中避免所有与水或醇的接触。环氧化物产物在沃顿条件下反应，得到烯丙基醇，随后氧化生成异戊葡糖苷酮或3-芳基己糖葡糖醛酮衍生物。然后研究了以前未报告的对异戊烯葡萄糖苷的反应。
• Turecek, Frantisek; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 10, p. 2390 - 2403
  作者：Turecek, Frantisek、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Fully 3′ and 4′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogues
  作者：T. Ton-That

  DOI：10.1080/15257779908041556

  日期：1999.4

  The synthesis of some new 3'-azido-3'-C-substituted pyrimidine nucleoside analogues is described. The key step is the geminal disubstitution of an appropriated ketone carbohydrate, via the regioselective ring opening of the corresponding tosyl-epoxide derivative.
• Simple and modestly scalable synthesis of
  作者：Xin Liu、Brett Pollard、Martin G. Banwell、Li-Juan Yu、Michelle L. Coote、Michael G. Gardiner、Barbara M. A. van Vugt-Lussenburg、Bart van der Burg、Fabien L. Grasset、Elisabeth Campillo、James Sherwood、Fergal P. Byrne、Thomas J. Farmer

  DOI：10.1071/ch22046

  日期：——

  The bio-derived platform molecule levoglucosenone (LGO, 1), which is the precursor to the green solvent Cyrene® (2), has been converted, at multi-gram scale, into its pseudo-enantiomer (iso-LGO, 2) and then reduced to iso-Cyrene (4). A less effective synthesis of this last compound from D-glucose is also described. Various physicochemical as well as certain toxicological properties of compound 4 are reported and compared to those established for the now commercially available Cyrene® (2). Such studies reveal that there are significant enough differences in the properties of the sustainably-derived Cyrene® (2) and isomer 4 (iso-Cyrene) to suggest they will exert complementary effects as solvents in a range of settings.

  生物衍生的平台分子左旋葡烯酮（LGO，1）是绿色溶剂 Cyrene® （2）的前体，已在多克规模上转化为其假对映体（异 LGO，2），然后还原为异戊二烯（4）。此外，还介绍了一种从 D-葡萄糖合成最后一种化合物的效果较差的方法。报告了化合物 4 的各种物理化学特性和某些毒理学特性，并将其与目前市场上销售的 Cyrene® （2）所具有的特性进行了比较。这些研究表明，可持续提取的赛琳®（2）和异构体 4（异赛琳）在性质上存在明显差异，足以表明它们在各种环境中作为溶剂将发挥互补作用。