2-(3-Hexyloxymethyl-5-trimethylsilanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 276670-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hexyloxymethyl-5-trimethylsilanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-hexyloxymethyl-5-trimethylsilylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane；[3-(Hexoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane；[3-(hexoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 276670-17-8
• 化学式: C₂₂H₃₉BO₃Si
• 分子量: 390.446
• InChiKey: GIVZIJGGZHLBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hexyloxymethyl-5-trimethylsilanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5,5'-bis{3-hexyloxymethyl-5-[(3-iodophenyl)ethynyl]phenyl}-2,2'-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-trimethylsilanyl benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-Hexyloxymethyl-5-trimethylsilanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344

文献信息

• Synthesis of Oligo(het)arylene Building Blocks with Bi- and Terpyridine Units
  作者：Govindaswamy Manickam、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-z

  日期：2000.10

  The 330 mg to 12 g scale synthesis of a variety of arylene (3,5−8) and hetarylene building blocks with bipyridine (16,17,19) and terpyridine units (21−23,25) by and for transition metal-mediated cross-coupling reactions is reported. All these compounds carry hexyloxymethyl substituents, mainly for solubility reasons.

  通过过渡金属介导的具有联吡啶 (16,17,19) 和三联吡啶单元 (21-23,25) 的各种亚芳基 (3,5-8) 和亚戊二烯结构单元的 330 mg 至 12 g 规模合成报道了交叉偶联反应。所有这些化合物都带有己氧基甲基取代基，主要是出于溶解性原因。
• Shape-Persistent Macrocycles: A Synthetic Strategy that Combines Easy and Site-Specific Decorations with Improved Cyclization Efficiency
  作者：Junji Sakamoto、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200700118

  日期：2007.6

  A flexible route to shape-persistent macrocycles based on a collection of building blocks has been devised that allows the easy introduction of several different functional units at predetermined positions and the obtainment of cycles as analytically pure materials in high isolated yields of 22–45 % in the final cyclization process. Each step of the assembly process is based on high-yielding and robust

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rational Monomer Design towards 2D Polymers: Synthesis of a Macrocycle with Three 1,8-Anthrylene Units
  作者：Patrick Kissel、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/chem.200900781

  日期：2009.9.14

  An iterative synthesis of a macrocycle with three 1,8‐anthrylene units (see picture, R=C6H13) was achieved by using Pd‐catalyzed cross‐coupling protocols, in which a copper‐free Sonogashira reaction was the key to the final cyclization. Photochemical model reactions suggest that the macrocycle has the potential to undergo photo‐induced [4+4] cycloaddition without undesired side reactions, which is

  通过使用Pd催化的交叉偶联方案，可以实现具有三个1,8-蒽单元的大环的迭代合成（参见图片，R = C 6 H 13），其中无铜的Sonogashira反应是反应的关键。最终环化。光化学模型反应表明，大环化合物有可能发生光诱导的[4 + 4]环加成而没有不希望的副反应，这与创建2D聚合物的最终目标有关。
• A Set of Homologous Hetarylenediyne Macrocycles by Oxidative Acetylene-Acetylene Coupling
  作者：Dorina M. Opris、Alexander Ossenbach、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ol800316b

  日期：2008.6.5

  The synthesis of a set of bipyridine-containing macrocycles by oxidative acetylene-acetylene dimerization is described. The cycles are separated by preparative GPC, and the smallest homologue is analyzed by single-crystal X-ray diffraction, which shows a layered structure with channels that are partially filled with parts of the flexible chains of adjacent macrocycles. The cyclic trimer has a E h symmetry and is a possible candidate for the formation of metal organic supramolecular assemblies on surfaces.
• Shape-Persistent Macrocycles with Bipyridine Units: Progress in Accessibility and Widening of Applicability
  作者：Dorina M. Opris、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200400744

  日期：2005.3

  building blocks for shape-persistent macrocycles were developed, whereby much emphasis was placed on especially efficient procedures. The building blocks were used for the synthesis of several new cycles, the most important of which carry only one selectively addressable hydroxymethyl group at a corner. This group was converted into methacrylate- and norbornene-type polymerizable units for free radical

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)