(R,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 198625-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol；(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine；(2R,3R)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-3-ol
• CAS: 198625-17-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: TYLFLHPQWQQWRD-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-(2-{(2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  以3-羟基-N-乙酰基脯氨醇为糖替代物的寡核苷酸

  摘要：

  完全修饰的寡核苷酸是从3-合成ø的三苯甲基-phosphoramidites反式-3-羟基- ñ [（N - 6 -benzoyladenin -9-基） -乙酰基] -prolinol [（2-小号，3 - [R ）和（2 - [R，3 S）系列]，反-3-羟基-N -[（胸腺嘧啶-1-基）-乙酰基]-脯氨醇[（2 S，3 R）和（2 R，3 S）系列]和（2 R，3 R）。值得注意的是，l- trans（2 R，3 S）和d-反式（2 S，3 R）全腺嘌呤寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA杂交。用修饰的全胸腺嘧啶反式寡聚物没有观察到与天然核酸的复合。但是，具有手性相同的两条修饰链之间会形成三链复合物，从而形成复合物。具有反-3-HO- N-乙酰基脯氨醇主链的全胸腺嘧啶寡核苷酸能够与d和l系列中相同对映体形式的反-4--HO-N-乙酰基脯氨醇低聚腺苷酸杂交，反之，所有-腺嘌呤寡核苷酸与反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01047-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N-<(S)-1-phenylethyl>-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of <scp>l</scp>-glutamic acid, <scp>l</scp>-glutamine, <scp>l</scp>-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid
  作者：K. S. Ajish Kumar、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra01340b

  日期：——

  The β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine and l-proline, useful for peptide/protein studies, were synthesized starting from d-glucose.

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。
• Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 2.¹ The 3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidines²
  作者：Linda M. Mascavage、Qing Lu、Jessica Vey、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo001736h

  日期：2001.5.1
• TAKAHATA, HIROKI;TAJIMA, MAYUMI;BANBA, YASUNORI;MOMOSE, TAKEFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2550-2552
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAJIMA, MAYUMI、BANBA, YASUNORI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00281a022

  日期：1989.9
• Oligonucleotides with 3-hydroxy-N-acetylprolinol as sugar substitute
  作者：Griet Ceulemans、Arthur Van Aerschot、Jef Rozenski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01047-8

  日期：1997.11

  stranded origin, the latter are 1:1 interactions. No interactions were noticed upon mixing oligonucleotide analogues of different sense of chirality. Modified mixed trans-3-HO A,T sequences display no hybridisation with complementary nucleic acids, nor homocomplex formation. The l-cis all-adenine oligonucleotide hybridises with its RNA complement. Several complexes were investigated by circular dichroism

  完全修饰的寡核苷酸是从3-合成ø的三苯甲基-phosphoramidites反式-3-羟基- ñ [（N - 6 -benzoyladenin -9-基） -乙酰基] -prolinol [（2-小号，3 - [R ）和（2 - [R，3 S）系列]，反-3-羟基-N -[（胸腺嘧啶-1-基）-乙酰基]-脯氨醇[（2 S，3 R）和（2 R，3 S）系列]和（2 R，3 R）。值得注意的是，l- trans（2 R，3 S）和d-反式（2 S，3 R）全腺嘌呤寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA杂交。用修饰的全胸腺嘧啶反式寡聚物没有观察到与天然核酸的复合。但是，具有手性相同的两条修饰链之间会形成三链复合物，从而形成复合物。具有反-3-HO- N-乙酰基脯氨醇主链的全胸腺嘧啶寡核苷酸能够与d和l系列中相同对映体形式的反-4--HO-N-乙酰基脯氨醇低聚腺苷酸杂交，反之，所有-腺嘌呤寡核苷酸与反