2-溴-1,1,2-三氟乙基乙醚 | 380-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1,1,2-三氟乙基乙醚
• 英文名称: 1-ethoxy-1,1,2-trifluoro-2-bromoethane
• 英文别名: ethyl-(2-bromo-1,1,2-trifluoro-ethyl)-ether；Aethyl-(2-brom-1,1,2-trifluor-aethyl)-aether；2-bromo-1-ethoxy-1,1,2-trifluoro-ethane；2-Bromo-1,1,2-trifluoroethyl ethyl ether；2-bromo-1-ethoxy-1,1,2-trifluoroethane
• CAS: 380-78-9
• 化学式: C₄H₆BrF₃O
• 分子量: 206.99
• InChiKey: JHNFRVXKGJVWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116°C
• 密度：
  1.6150 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1,2-三氟乙基乙醚 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到溴氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含四氟酮和乙酰乙酸酯：合成和机理研究

  摘要：

  将三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯加入到 α-氟苄基膦酸酯 (3) 或二异丙基(氟代甲氧基甲基) 膦酸酯 (9) 的碳负离子中，形成相应的中间体 [CF 3 C(O)CFPh] - Li + (10) 和 [CF 3 C( O)CFCO 2 Et]Li + (11)，分别。随后对 10 和 11 进行质子化、烷基化或烯丙基化，得到三氟甲基氟苄基酮 12 和 2,4,4,4-四氟乙酰乙酸乙酯 13。基于所得结果，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700107
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 溴代三氟代乙烯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到2-溴-1,1,2-三氟乙基乙醚
  参考文献：
  名称：

  含四氟酮和乙酰乙酸酯：合成和机理研究

  摘要：

  将三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯加入到 α-氟苄基膦酸酯 (3) 或二异丙基(氟代甲氧基甲基) 膦酸酯 (9) 的碳负离子中，形成相应的中间体 [CF 3 C(O)CFPh] - Li + (10) 和 [CF 3 C( O)CFCO 2 Et]Li + (11)，分别。随后对 10 和 11 进行质子化、烷基化或烯丙基化，得到三氟甲基氟苄基酮 12 和 2,4,4,4-四氟乙酰乙酸乙酯 13。基于所得结果，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700107

文献信息

• APPLICATION OF FLUOROCARBETHOXY-SUBSTITUTED PHOSPHONATE: A FACILE ENTRY TO SUBSTITUTED 2-FLUORO-3-OXOESTERS
  作者：Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1080/10426509708043541

  日期：1997.7.1

  Abstract Diethyl(fluorocarbethoxymethyl)phosphonate 1a or diisopropyl(fluorocarbethoxymethyl)phosphonate 1b, prepared from triethyl phosphite or triisopropyl phosphite with ethyl bromofluoroacetate, react with n-butyllithium in THF to give the corresponding phosphonate carbanions [(RO)2P(O)CFCO2Et]−Li+ 2a (R=Et) and 2b (R=i-Pr). Addition of trimethylsilyltrifluoroacetate CF3C(O)OSiMe3 to a THF solution

  摘要 由亚磷酸三乙酯或亚磷酸三异丙酯与溴氟乙酸乙酯制备的二乙基（氟碳乙氧基甲基）膦酸酯 1a 或二异丙基（氟碳乙氧基甲基）膦酸酯 1b 与正丁基锂在 THF 中反应得到相应的膦酸酯碳负离子 [(RO)2P(O)CFCO2Et]- Li+ 2a (R=Et) 和 2b (R=i-Pr)。将三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯 CF3C(O)OSiMe3 添加到膦酸酯碳负离子的 THF 溶液中，形成三氟乙酰氟乙酸乙酯 [CF3C(O)CFCO2Et]-Li+3 的烯醇化物。随后烯醇化物的质子化、烷基化或烯丙基化得到取代的 2,4,4,4 -四氟-3-氧代酯 CF3C(O)CFR1CO2Et 10
• Observation of a competitive path in the nucleophilic addition of fluoroolefins: The bromophilic reaction of the adduct carbanion intermediate
  作者：Xi-Kui Jiang、Guo-Zhen Ji、Yi-Qun Shi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81976-4

  日期：1987.12

  products ROCF2CFBr2 (6) have been obtained in the reactions of bromotrifluoroethene(3) with different alkoxides (RO- = t-BuO-, i-PrO-, EtO- and MeO-). These products(6) are formed from a competitive path involving bromophilic reactions of the intermediate adduct carbanions(8). Radicals have been shown to be unlikely intermediates of this competitive reaction path.

  除了氢烷氧基加成产物ROCF 2 CFBrH（4）和烯烃产物ROCFCFBr（5）以外，一种新型产品，即烷氧基-溴加成产物ROCF 2 CFBr 2（6）还具有在bromotrifluoroethene（3）具有不同醇盐的反应获得（RO - =叔迪布奥- ，我-PRO - ，环氧乙烷-和的MeO - ）。这些产品（6）是通过竞争途径形成的，该竞争途径涉及中间加合物碳负离子（8）的亲核反应。自由基已被证明是这种竞争性反应途径的中间产物。
• 817. The reactions of metallic salts of acids with halogens. Part III. Some reactions of salts of fluorohalogenoacetates and of perfluoro-acids
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9520004259

  日期：——
• Addition of Alcohols to Fluorinated Ethylenes
  作者：ARIEH DEMIEL

  DOI：10.1021/jo01076a033

  日期：1960.6
• SYNTHESIS OF PHENYL AND ESTER SUBSTITUTED VINYL FLUORIDES VIA REDUCTION AND OLEFINATION OF ESTERS
  作者：Hou-jen Tsai、Donald J. Burton

  DOI：10.1080/10426509808035739

  日期：1998.9.1

  A reduction-olefination sequence has been used to convert ethyl pentafluoropropanoate 6 to 1-fluoro-1-phenyl-2-pentafluoroethyl ethene 7 and ethyl 2,4,4,5,5,5-hexafluoro-2-pentenoate 8. Addition of lithium diethyl alpha -fluorobenzylphosphonate [(EtO)(2)P(O)CFPh](-) Li+ 4 or lithium fluorocarboethoxymethylene dialkylphosphonate [(RO)(2)P(O)CFCO2Et](-) Li+ 5 (R = Et, i-Pr) to a THF solution of fluorinated aldehydes prepared in situ from 6 and diisobutylaluminum hydride (DIBAL) affords the vinyl fluorides C2F5CH=CFPh 7 and C2F5CH=CFCO2Et 8 in good yields. However, yields of the final products 7 and 8 are low when in situ reduction of 6 to aldehyde was performed in the presence of lithium salts of 4 or 5.