methyl (E)-2-(3-methoxybenzyl)but-2-enoate | 918117-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-2-(3-methoxybenzyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]but-2-enoate
• CAS: 918117-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ADZACNRZDFOUIX-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-methoxybenzyl)but-2-enoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-phenyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过umpolung策略将α，β-不饱和酰胺的γ-C（sp3）-H键官能化。

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和酰胺的亲核性γ-苯基化和γ-烷基化。通过这种不连续的反应，可以将苯基和烷基区域选择性地引入乙烯基乙烯酮N，O-乙缩醛中，该基团由α，β-不饱和N-烷氧基酰胺原位生成，然后通过两步，一锅过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob00125b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 (3-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到methyl (E)-2-(3-methoxybenzyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化Baylis–Hillman加合物形成的立体控制三取代烯烃

  摘要：

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802276

文献信息

• Access to Stereodefined Trisubstituted Alkenesvia Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)- borates to Baylis–Hillman Adducts
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/adsc.200505336

  日期：2006.2

  In the presence of a rhodium catalyst, unactivated Baylis–Hillman adducts reacted regioselectively with potassium trifluoro(organo)borates to afford stereodefined trisubstituted alkenes with good yields. This highly efficient reaction (aerobic conditions, low temperature, absence of added phosphane ligand) is believed to proceed via a 1,4-addition/β-hydroxy elimination mechanism.

  在铑催化剂的存在下，未活化的Baylis-Hillman加合物与三氟（有机）硼酸钾区域选择性地反应，从而以良好的收率得到立体确定的三取代的烯烃。该高效反应（有氧条件，低温，不存在添加的膦配体）被认为是通过1，4-加成/β-羟基消除机理进行的。