2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine | 126402-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranosylamine；2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinosylamine；2,3,4-tri-O-pivaloyl-alpha-d-arabinopyranosylamine；[(3R,4R,5S,6S)-6-amino-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126402-89-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇
• 分子量: 401.5
• InChiKey: LEPTZLBNHYYGOX-MQYQWHSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α,β-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为手性模板：使用O-酰化D-阿拉伯吡喃糖胺作为助剂，对映体选择性Ugi合成（S）-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的（S）-氨基酸是通过高非对映选择性的Ugi反应合成的，使用2,3,4-三-O-新戊酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺作为手性模板。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99334-1
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-阿拉伯吡喃糖基叠氮化物 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral piperidine derivatives employing arabinopyranosylamine as the carbohydrate auxiliary
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1139/v06-060

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to variously disubstituted piperidine derivatives was achieved employing D-arabinopyranosylamine as ...

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...
• Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Sandrine Deloisy、Heiko Tietgen、Horst Kunz

  DOI：10.1135/cccc20000816

  日期：——

  Using O-pivaloyl protected D-galactopyranosylamine and D-arabinopyranosylamine, (S) or (R) configured α-substituted homoallylamines are synthesized with high diastereoselectivity by reaction of the corresponding aldimines with allyltributylstannane. Electrophile-induced endo-trig-cyclization of these N-glycosylhomoallylamines gave the 2-substituted pyrrolidines of high diastereomeric purity.

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。
• Carbohydrates as chiral templates: Diastereoselective Ugi synthesis of (S)-amino acids using O-acylated D-arabinopyranosylamine as the auxiliary
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle、Wilfried Sager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99334-1

  日期：1989.1

  Enantiomerically pure (S)-amino acids are synthesized via a highly diastereoselective Ugi reaction using 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine as the chiral template.

  对映体纯的（S）-氨基酸是通过高非对映选择性的Ugi反应合成的，使用2,3,4-三-O-新戊酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺作为手性模板。
• Synthesis and biological evaluation of (2S)- and (2R)-2-(3′-phosphonobicyclo[1.1.1]pentyl)glycines as novel group III selective metabotropic glutamate receptor ligands
  作者：Rosanna Filosa、Maura Marinozzi、Gabriele Costantino、Mette Brunsgaard Hermit、Christian Thomsen、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.027

  日期：2006.6

  The synthesis of (2S)- and (2R)-2-(3'-phosphonobicyclo[1.1.1]pentyl)glycine isomers (10 and 11), characterized by the bioisosteric replacement of the distal carboxylic group of 2-(3'-carboxybicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine by the phosphonate moiety, was accomplished by a stereoselective Ugi condensation. The two isomers were tested for their activity against an array of metabotropic glutamate receptors

  （2S）-和（2R）-2-（3'-膦酰基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸异构体（10和11）的合成，其特征在于2-（3'通过立体选择性Ugi缩合完成膦酸酯部分的-羧基双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸。测试了这两种异构体对一系列代谢型谷氨酸受体的活性，结果发现S异构体（10）是一种中等效力和选择性的mGluR4激动剂。
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。