(E)-2-Methoxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester | 157097-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methoxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(methoxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 157097-60-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: INQVMYIUKMIJHS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  182.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-2-Methoxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B

  摘要：

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。

  DOI：

  10.1071/ch9960617
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-Methoxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B

  摘要：

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。

  DOI：

  10.1071/ch9960617

文献信息

• Synthesis of Highly Oxygenated Anthraquinones from Chamaecrista greggii
  作者：Donald W. Cameron、Chee-Yong Gan、Peter G. Griffiths、Judy A. Pattermann

  DOI：10.1071/c97211

  日期：——

  Four isomeric anthraquinones (2)–(5) have been synthesized for the first time, by cycloaddition involving the new dienes (8) and (9). Their spectroscopic properties have been compared together and with data for two natural anthraquinones reported from Chamaecrista greggii. The assigned structure (2) was thereby supported for one of the natural isomers. The other isomer, previously formulated as (3), did not correspond to any of the synthesized compounds [(2)–(5)].

  通过新的二烯（8）和（9）的环化反应，首次合成了四种异构蒽醌（2）-（5）。 通过涉及新二烯 (8) 和 (9) 的环化反应，首次合成了四种异构蒽醌 (2)-(5)。它们的 光谱特性进行了比较，并与两种天然蒽醌的数据进行了比较。 天然蒽醌的数据进行了比较。 Chamaecrista greggii.其中一种天然蒽醌的指定结构 (2) 从而支持了其中一种天然异构体的结构。另一种异构体 (3)，与任何合成化合物[(2)-(5)]都不对应。 [(2)-(5)].
• A highly diastereo- and enantioselective synthesis of the top half of kijanolide
  作者：William R. Roush、Bradley B. Brown

  DOI：10.1021/jo00060a035

  日期：1993.4

  A highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirotetronate 4 corresponding to the top half of kijanolide is reported. This synthesis features the novel exo-selective Diels-Alder reaction of triene 6 and the chiral, nonracemic dienophiles (R)-7 and (R)-8. The reaction of 6 and (R)-7 produced a mixture of the desired exo cycloadduct 28, the unexpected exo diastereofacial isomer 29, and a minor amount of the endo cycloadduct 30. However, the Diels-Alder reaction of 6 and dienophile (R)-8 with the more sterically demanding tert-butyl substituent provided a 13-14:1 mixture of exo cycloadduct 38 and endo isomer 39; the exo diastereofacial isomer corresponding to 29 was not observed. Elaboration of 28 and 38 to spirotetronate 4 proceeded by way of the Dieckmann cyclization of alpha-acetoxy ester 5.
• Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B
  作者：DW Cameron、CE Skene

  DOI：10.1071/ch9960617

  日期：——

  The non-steroidal androgen-receptor antagonists WS9761 A (1,6,10-trihydroxy-2,8,10-trimethylanthrone) and WS9761 B (1,6,10-trihydroxy-2-hydroxymethyl-8,10-dimethylanthrone) were synthesized for the first time in racemic form by using Diels-Alder methodology followed by regioselective Grignard addition.

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。