2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 | 53772-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene；3-bromo-2-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 53772-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: PWXIIJPKDYZUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应制备辅酶 Q10 及其衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030448
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 sodium dithionite 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成及抗结核活性

  摘要：

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。

  DOI：

  10.1039/c8ob02690d

文献信息

• 一种合成维生素K2的新方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112209814B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种合成维生素K2的新方法。所述方法利用结构全新的式4化合物作为中间体，从而能够简单、安全、高收率地合成维生素K2。本发明的方法有利于维生素K2的工业化生产。
• Glutathione Reductase-Catalyzed Cascade of Redox Reactions To Bioactivate Potent Antimalarial 1,4-Naphthoquinones – A New Strategy to Combat Malarial Parasites
  作者：Tobias Müller、Laure Johann、Beate Jannack、Margit Brückner、Don Antoine Lanfranchi、Holger Bauer、Cecilia Sanchez、Vanessa Yardley、Christiane Deregnaucourt、Joseph Schrével、Michael Lanzer、R. Heiner Schirmer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/ja201729z

  日期：2011.8.3

  vesicles of the parasite. The major putative benzoyl metabolites were then found to function as redox cyclers: (i) in their oxidized form, the benzoyl metabolites are reduced by NADPH in glutathione reductase-catalyzed reactions within the cytosols of infected red blood cells; (ii) in their reduced forms, these benzoyl metabolites can convert methemoglobin, the major nutrient of the parasite, to indigestible

  我们针对在红细胞中繁殖的疟原虫氧化还原平衡的工作导致选择了六种 1,4-萘醌，它们在纳摩尔浓度下对培养中的人类病原体恶性疟原虫和受感染小鼠中的伯氏疟原虫具有活性。就安全性而言，这些化合物不会引发小鼠溶血或其他毒性迹象。关于抗疟作用模式，我们建议在寄生虫消化酸性囊泡内的血红素催化反应中，苄基萘醌铅最初在苄链上被氧化为苯甲酰基萘醌。然后发现主要假定的苯甲酰基代谢物作为氧化还原循环器起作用：（i）以其氧化形式，在受感染的红细胞的细胞质内，在谷胱甘肽还原酶催化的反应中，苯甲酰代谢物被 NADPH 还原；(ii) 以它们的还原形式，这些苯甲酰代谢物可以将高铁血红蛋白（寄生虫的主要营养物质）转化为难以消化的血红蛋白。对氟化自杀底物的研究也表明，谷胱甘肽还原酶催化的萘醌生物活化对于观察到的抗疟活性是必不可少的。总之，建议抗疟萘醌类干扰目标感染红细胞的主要氧化还原平衡，这可能被巨噬细胞去除。这导致疟原虫在
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Synthesis and protein conjugation studies of vitamin K analogues
  作者：Richard J. Payne、Alison M. Daines、Bruce M. Clark、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.037

  日期：2004.11

  Two vitamin K analogues bearing a carboxylic acid side chain (9a and its deuterated analogue 9b) were each synthesised in six steps from commercially available menadione. Analogue 9b was conjugated to lysozyme and bovine serum albumin (BSA) using EDCI/HOBT and by prior formation of its activated succinimidyl ester 11. Quantification of the thus formed conjugates by ESMS and LC-MS revealed that the

  两种带有羧酸侧链的维生素K类似物（9a和其氘代类似物9b）是从市售甲萘醌中分六步合成的。使用EDCI / HOBT并事先形成其活化的琥珀酰亚胺酯11，将类似物9b与溶菌酶和牛血清白蛋白（BSA）偶联。偶联中的α-淀粉酶系统地控制与蛋白质缀合的类似物的数量。
• Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation
  作者：Liwen Feng、Don Antoine Lanfranchi、Leandro Cotos、Elena Cesar-Rodo、Katharina Ehrhardt、Alice-Anne Goetz、Herbert Zimmermann、François Fenaille、Stephanie A. Blandin、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c8ob00227d

  日期：——

  A 10-step synthesis of the antimalarial lead,¹³C₁₈-enriched plasmodione, and of seven putative metabolites is described.

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。